1,1-Dimethoxyethan
1,1-Dimethoxyethan (Acetaldehyddimethylacetal) ist ein Acetal, das sich von Acetaldehyd und Methanol ableitet. Es ist isomer zu Ethylenglycoldimethylether.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,1-Dimethoxyethan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H10O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 90,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,85 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
63 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,367 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenDimethoxyethan kommt in Xiaoqu-Baijiu (chinesischer Schnaps) vor.[4]
Herstellung und Reaktionen
BearbeitenDie Herstellung ist durch Reaktion von Acetaldehyd mit Methanol unter saurer Katalyse möglich.[5] In saurer Lösung hydrolysiert die Verbindung wieder zu Acetaldehyd und Methanol.[6]
Eigenschaften
Bearbeiten1,1-Dimethoxyethan hat eine Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient von [7] sowie einen Flammpunkt von −17 °C und eine Zündtemperatur von 247 °C.[7]
Verwendung
BearbeitenIn der EU ist Dimethoxyethan unter der FL-Nummer 06.015 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1,1-Dimethoxyethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Oktober 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu DimethylAcetal, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 3. Oktober 2023.
- ↑ Datenblatt Acetaldehyddimethylacetal, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2023 (PDF).
- ↑ Xizhen Sun, Quanquan Qian, Yaqing Xiong, Qianqian Xie, Xixuan Yue, Jiahuan Liu, Shuxia Wei, Qiang Yang: Characterization of the key aroma compounds in aged Chinese Xiaoqu Baijiu by means of the sensomics approach. In: Food Chemistry. Band 384, August 2022, S. 132452, doi:10.1016/j.foodchem.2022.132452.
- ↑ Ganesh K. Gandi, Viviana M. T. M. Silva, Alírio E. Rodrigues: Process Development for Dimethylacetal Synthesis: Thermodynamics and Reaction Kinetics. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 44, Nr. 19, 1. September 2005, S. 7287–7297, doi:10.1021/ie048775u.
- ↑ G. I. Birley, H. A. Skinner: Enthalpies of hydrolysis of dimethoxymethane and 1,1-dimethoxyethane. In: Transactions of the Faraday Society. Band 66, 1970, S. 791, doi:10.1039/tf9706600791.
- ↑ a b Datenblatt 1,1-Dimethoxyethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2023 (PDF).
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 3. Oktober 2023.