1,3-Benzodioxol

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von 1,2-Methylendioxybenzol)

1,3-Benzodioxol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dioxole.

Strukturformel
Strukturformel von 1,3-Benzodioxol
Allgemeines
Name 1,3-Benzodioxol
Andere Namen
  • 1,2-(Methylenedioxy)benzol
  • 1,3-Dioxindan
Summenformel C7H6O2
Kurzbeschreibung

hellgelbe klare Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 274-09-9
EG-Nummer 205-992-0
ECHA-InfoCard 100.005.448
PubChem 9229
ChemSpider 13881169
Wikidata Q3544944
Eigenschaften
Molare Masse 122,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,064 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−18 °C[2]

Siedepunkt

172–173 °C[1]

Dampfdruck

16 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (2 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Brechungsindex

1,539[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​332
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

580 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

1,3-Benzodioxol wird durch Decarbonylierung aus Piperonal gewonnen.[3]

Es kann auch durch die Methylenierung von Brenzcatechin mit Natriumhydroxid und Dichlormethan in Dimethylsulfoxid dargestellt werden. Dabei deprotoniert das Natriumhydroxid die Phenolgruppen des Brenzcatechin, das dadurch gebildete Phenolat ist ein starkes Nukleophil und kann somit mit dem Dichlormethan reagieren.[4]

 
 

Verwendung

Bearbeiten

1,3-Benzodioxol ist ein Grundstoff für die Synthese von beispielsweise Podophyllotoxin und Oxolinsäure.

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g h i Datenblatt 1,3-Benzodioxole, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2014 (PDF).
  2. a b Datenblatt 1,2-(Methylendioxy)-benzol bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. Juni 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. F. Dallacker, R. Binsack: Notiz zur Darstellung des Methylendioxybenzols. In: Monatshefte für Chemie. 92, 1961, S. 492–493, doi:10.1007/BF01153904.
  4. Piperonal and Safrole from Vanillin and Eugenol. In: Erowid. (englisch)