Diazabicycloundecen
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en, abgekürzt DBU, ist eine anellierte Amidinbase mit der Summenformel C9H16N2.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H16N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 152,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
261 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
12 (protoniert)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenÄhnlich wie DBN, kann DBU in drei Schritten ausgehend vom zyklischen Lactam (hier: Caprolactam) synthetisiert werden. Hierbei erfolgt im ersten Schritt eine Aza-Michael-Addition von Acrylnitril, anschließend eine Reduktion mittels Raney-Nickel und Kondensation zum bizyklischen System durch Behandlung mit p-Toluolsulfonsäure (TsOH).[4]
Eigenschaften und Verwendung
BearbeitenDBU ist eine farblose, mit Wasser frei mischbare Flüssigkeit, die auch in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist. Die nicht-nukleophile starke Base (pKs-Wert der protonierten Form = 12) wird meist zum Deprotonieren CH-acider Substanzen verwendet, ähnlich wie die strukturell verwandte Verbindung 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN). DBU wird ferner als labiler Ligand in der Komplexchemie oder als Base in der Baylis-Hillman-Reaktion eingesetzt, bei der DBU DABCO ersetzen kann.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Datenblatt 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en bei Merck, abgerufen am 24. März 2011.
- ↑ pKA-Werte ausgewählter Vertreter verschiedener Verbindungsklassen ETH Zürich
- ↑ a b Eintrag zu 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-en in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Oediger, H., Kabbe, H.J., Möller, F., Eiter, K. : 1.5-Diaza-bicyclo[4.3.0]nonen-(5). Ein neues Reagenz zur Einführung von Doppelbindungen. In: Chemische Berichte 1966, 99, 2012–2016. doi:10.1002/cber.19660990633.
- ↑ Kristin E. Price, Steven J. Broadwater, Brian J. Walker, D. Tyler McQuade: A New Interpretation of the Baylis−Hillman Mechanism. In: J. Org. Chem. 2005, 70, 3980–3987. doi:10.1021/jo050202j.