Nifuraden

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nifuraden
Andere Namen	Oxafuraden; 1-[(Nitrofurfuryliden)amino]-2-imidazolidinon; 1-[(5-Nitrofurfuryliden)amino]-2-imidazolidinon; 1‐[(E)‐[(5‐Nitrofuran‐2‐yl)methyliden]amino]imidazolidin‐2-on (IUPAC);
Summenformel	C8H8N4O4
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	9568055
ChemSpider	7842767
Wikidata	Q27155893
Eigenschaften
Molare Masse	224,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	261,5–263 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Ethanol und Dimethylformamid;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐351
	P: ?
Toxikologische Daten	1681 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nifuraden ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrofurane.

Verwendung

Nifuraden kann als Chemotherapeutikum und antibakterielles Mittel verwendet werden.^[5]^[6]

Die Verbindung wurde 1956 erstmals synthetisiert und ähnelt in der Struktur dem Furadantin. In frühen in-vitro-Tests erwies es sich als wirksames Chemotherapeutikum gegen die meisten der gängigen Harnwegskeime,^[7] wurde in Kliniken jedoch nur für die Desinfektion verwendet.^[8]

Sicherheitshinweise

Nifuraden ist bei Ratten nach oraler Verabreichung krebserregend, wobei nur diese Tierart und dieser Verabreichungsweg getestet wurden. Es führte bei den Ratten zu Mammakarzinomen und lymphoblastischen Lymphomen.^[9]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. April 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Nifuraden enthalten.^[10]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c J. Elks: The Dictionary of Drugs. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2087-7, S. 869 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b G.W.A. Milne: Ashgate Handbook of Anti-Infective Agents. Taylor & Francis, 2017, ISBN 978-1-351-73490-5, S. 119 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ IARC: IARC MONOGRAPHS ON THE EVALUATION OF THE CACINOGENIC RISK – Volume 7, S. 172, 1974, abgerufen am 18. Oktober 2024.
↑ National Institute of Technology and Evaluation Japan: Chemical Management Field - GHS Information, abgerufen am 18. Oktober 2024.
↑ P. H. List, L. Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil A: N-Q. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-65035-2, S. 230 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Pei-Show Juo: Concise Dictionary of Biomedicine and Molecular Biology. CRC Press, 2001, ISBN 978-1-4200-4130-9, S. 761 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Horst K.A. Schirmer, Herbert Schwarz: Nifuradene in the Treatment of Urinary Tract Infections. In: Journal of Urology. Band 101, Nr. 1, 1969, S. 109–110, doi:10.1016/S0022-5347(17)62287-0.
↑ L. Bryan: Antimicrobial Drug Resistance. Elsevier Science, 2012, ISBN 0-323-14495-0, S. 319 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ 1-[(5-Nitrofurfurylidene)Amino]-2-Imidazolidinone (IARC Summary & Evaluation, Volume 7, 1974). In: inchem.org. Abgerufen am 18. Oktober 2024.
↑ 1-[(5-Nitrofurfurylidene)-amino]-2-imidazolidinone. OEHHA, 1. April 1988, abgerufen am 18. Oktober 2024 (englisch).

[DICT-1] J. Elks: The Dictionary of Drugs. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2087-7, S. 869 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[G.W.A._Milne-2] G.W.A. Milne: Ashgate Handbook of Anti-Infective Agents. Taylor & Francis, 2017, ISBN 978-1-351-73490-5, S. 119 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] IARC: IARC MONOGRAPHS ON THE EVALUATION OF THE CACINOGENIC RISK – Volume 7, S. 172, 1974, abgerufen am 18. Oktober 2024.

[nite.go.jp-4] National Institute of Technology and Evaluation Japan: Chemical Management Field - GHS Information, abgerufen am 18. Oktober 2024.

[P._H._List,_L._Hörhammer-5] P. H. List, L. Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil A: N-Q. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-65035-2, S. 230 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Pei-Show_Juo-6] Pei-Show Juo: Concise Dictionary of Biomedicine and Molecular Biology. CRC Press, 2001, ISBN 978-1-4200-4130-9, S. 761 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Horst K.A. Schirmer, Herbert Schwarz: Nifuradene in the Treatment of Urinary Tract Infections. In: Journal of Urology. Band 101, Nr. 1, 1969, S. 109–110, doi:10.1016/S0022-5347(17)62287-0.

[L._Bryan-8] L. Bryan: Antimicrobial Drug Resistance. Elsevier Science, 2012, ISBN 0-323-14495-0, S. 319 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] 1-[(5-Nitrofurfurylidene)Amino]-2-Imidazolidinone (IARC Summary & Evaluation, Volume 7, 1974). In: inchem.org. Abgerufen am 18. Oktober 2024.

[10] 1-[(5-Nitrofurfurylidene)-amino]-2-imidazolidinone. OEHHA, 1. April 1988, abgerufen am 18. Oktober 2024 (englisch).

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