1-Nitronaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen. Es ist ein gelber Feststoff mit aromatischem Geruch.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1-Nitronaphthalin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H7NO2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Kristalle mit aromatischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 173,17 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,31 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
304 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (22 mg/l)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten1-Nitronaphthalin kommt in geringer Konzentration in Dieselmotorabgasen vor.[3]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie technische Herstellung von 1-Nitronaphthalin erfolgt durch die Nitrierung von Naphthalin mit Nitriersäure, einem Gemisch aus Salpeter- und Schwefelsäure, bei Temperaturen von 50–60 °C.[4][5]
Man arbeitet dabei diskontinuierlich im Rührkessel und lässt die Nitriersäure in vorgelegtes Naphthalin einfließen. Das Rohproduktgemisch enthält etwa 90–95 % 1-Nitronaphthalin und nur geringe Mengen an 2-Nitronaphthalin (~ 5 %). Es wird durch Vakuumdestillation aufgetrennt und kann durch Umkristallisation weiter aufgereinigt werden.[4][5]
Verwendung
Bearbeiten1-Nitronaphthalin wird zur Herstellung von 1-Naphthylamin, einer Vorstufe von Farbstoffen (speziell Azofarbstoffen) und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.[5]
Sicherheitshinweise
BearbeitenStäube von 1-Nitronaphthalin können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Es besteht der Verdacht, dass 1-Nitronaphthalin ein krebserzeugendes Potential besitzt.[2]
Weblinks
Bearbeiten- Toxikologische Bewertung durch die Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: 1-Nitronaphthalin
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 1-Nitronaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Labor für Umweltanalysen Bremen: Arbeits- und Umweltmedizinische Analysen ( vom 29. August 2013 im Internet Archive), abgerufen am 29. März 2013 (PDF; 498 kB).
- ↑ IARC: Diesel and Gasoline Engine Exhausts and Some Nitroarenes (PDF; 79 kB), abgerufen am 10. Januar 2021.
- ↑ a b C. Parameshwara Murthy, Syed Fazal Mehdi Ali, Pramod Kumar Dubey, D. Ashok: University Chemistry Vol. 2. New Age International Publisher Ltd., 1996, ISBN 81-224-0955-5, S. 229 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 25, doi:10.1002/14356007.a17_009.