Undecylensäure (10-Undecensäure) ist eine ungradzahlige und einfach ungesättigte Fettsäure, die aufgrund ihrer fungiziden Wirkung in der Medizin als Antimykotikum zur Behandlung von Pilzerkrankungen wie z. B. Kandidose (Soor) eingesetzt wird. Sie wird durch Vakuumdestillation von Rizinusöl über die Pyrolyse von Rizinolsäure hergestellt. Die Undecylensäure ist in Wasser nicht löslich, aber mischbar mit Alkoholen, Chloroform, Ether und Benzol.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Undecylensäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H20O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
zerfließliche, farblose Masse mit ranzigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 184,28g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,91 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
275 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gering in Wasser (74 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4486 (24 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Die Länge von elf Kohlenstoffatomen der Undecylensäure stellt das Optimum für die bei vielen Fettsäuren beobachtete fungizide Wirkung dar. Dies liegt daran, dass die Wirkung zwar prinzipiell mit der Länge zunimmt, jedoch durch die geringe Löslichkeit in Wasser und die damit verringerte Bioverfügbarkeit für längere Fettsäuren wieder abnimmt.
Das Isomer 2-Undecensäure kommt auch natürlich vor, es wurde in der südasiatischen Salzpflanze Salicornia brachiata in beachtlicher Menge nachgewiesen.[5]
Literatur
Bearbeiten- NN: Undecylenic acid. Monograph. In: Altern. Med. Rev. 7(1), 2002, S. 68–70, PMID 11896747.
- N. McLain, R. Ascanio, C. Baker et al.: Undecylenic acid inhibits morphogenesis of Candida albicans. In: Antimicrob Agents Chemother 44(10), 2000, S. 2873–2875, PMID 10991877, PMC 90168 (freier Volltext).
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt 10-Undecensäure bei Merck, abgerufen am 25. April 2011.
- ↑ Datenblatt Undecylensäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-516.
- ↑ a b Eintrag zu 10-Undecensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Undecenoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 12. Oktober 2022.