Tribromethanol (älter Tribromäthanol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es wird in der Veterinärmedizin als Sedativ zur intraperitonealen Injektionsnarkose von Nagetieren verwendet.[3][4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tribromethanol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | Br3CCH2OH | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 282,76 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
92–93 °C (10 mmHg)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (25 g·l−1 bei 40 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Tribromethanol wurde 1917 von Richard Willstätter entdeckt und als Avertin 1926/1927 von Fritz Eichholtz und Otto Butzengeiger zum ersten Mal klinisch, als rektales Narkotikum, angewendet. Martin Kirschner benutzte es 1929 erfolgreich zur intravenösen Narkose.[5][6]
Synthese
Bearbeiten2,2,2-Tribromethanol wird durch Reaktion von Aluminiumethoxid und elementarem Brom hergestellt.[7]
Anwendungen
BearbeitenTribromethanol wird als Konzentrat in einer Massenkonzentration von 55 % in tertiärem Amylalkohol unter dem Namen Avertin zur als Injektionsnarkose durchgeführten Avertinnarkose[5] verwendet;[8] dieses wird als 1,2–2,5 % Lösung in physiologischer Kochsalzlösung appliziert.[9][10] Alternativ werden Tribromethanol mit Buprenorphin oder Ketamin mit Xylazin verwendet. Während die Toxizität gering und der therapeutische Index groß ist, wurde die narkotische Wirkung als variabel beschrieben.[11]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt 2,2,2-Tribromoethanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2017 (PDF).
- ↑ a b c Eintrag zu 2,2,2-Tribromethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Tribromoethanol (Avertin). In: Cold Spring Harbor Protocols. Cold Spring Harbor Laboratory (englisch).
- ↑ R. E. Meyer, R. E. Fish: A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats. In: Lab animal. Band 34, Nummer 10, November 2005, S. 47–52, doi:10.1038/laban1105-47, PMID 16261153.
- ↑ a b Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 1960, S. 66.
- ↑ H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16 und 26.
- ↑ A. Kar: Medicinal Chemistry, Verlag New Age International, 2005, S. 66, ISBN 9788122415650. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ F. Butzengeiger, A. Jüttemann: Zur Geschichte des 1927 eingeführten Narkotikums Avertin. In: Anästh Intensivmed. 58, 2017, S. 268–273.
- ↑ Guidelines for the Use of Tribromoethanol/Avertin Anesthesia. National Cancer Institute, archiviert vom am 26. Januar 2017; abgerufen am 2. April 2017 (englisch).
- ↑ J. Weiss, F. Zimmermann: Tribromoethanol (Avertin) as an anaesthetic in mice. In: Laboratory animals. Band 33, Nummer 2, April 1999, S. 192–193, doi:10.1258/002367799780578417, PMID 10780824.
- ↑ W. A. Hill, J. T. Tubbs, C. L. Carter, J. A. Czarra, K. M. Newkirk, T. E. Sparer, B. Rohrbach, C. M. Egger: Repeated administration of tribromoethanol in C57BL/6NHsd mice. In: Journal of the American Association for Laboratory Animal Science : JAALAS. Band 52, Nummer 2, März 2013, S. 176–179, PMID 23562101, PMC 3624786 (freier Volltext).