Pivalaldehyd

organische Verbindung, Aldehyd
(Weitergeleitet von 2,2-Dimethylpropanal)

Pivalaldehyd (auch Pivalinaldehyd) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Mit seinen Isomeren Valeraldehyd (n-Pentanal), Isovaleraldehyd und 2-Methylbutyraldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.

Strukturformel
Strukturformel von Pivalaldehyd
Allgemeines
Name Pivalaldehyd
Andere Namen
  • Trimethylacetaldehyd
  • 2,2-Dimethylpropanal
  • 2,2-Dimethylpropionaldehyd
Summenformel C5H10O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 630-19-3
EG-Nummer 211-134-6
ECHA-InfoCard 100.010.123
PubChem 12417
ChemSpider 11910
Wikidata Q2097441
Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,793 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

6 °C[1]

Siedepunkt

74 °C (973 hPa)[1]

Dampfdruck

14,8 kPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,378 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​335
P: 210​‐​261[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Verwendung

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Durch Umsetzung von Pivaldehyd mit enantiomerenreiner Milchsäure, Mandelsäure oder Prolin wird ein sterisch fixiertes Acetal erhalten, welches Anwendung in der stereoselektiven Synthese findet.[3] Die α-Hydroxycarbonsäuren (S)-Milchsäure (R = CH3) bzw. (S)-Mandelsäure (R = C6H5 = Ph) reagieren diastereoselektiv wie folgt:

 

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Datenblatt Trimethylacetaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2012 (PDF).
  2. a b Eintrag zu Pivalaldehyd bei TCI Europe, abgerufen am 2. Dezember 2012.
  3. Dieter Seebach, Reto Naef: Enantioselective Generation and Diastereoselective Reactions of Chiral Enolates Derived from α-Heterosubstituted Carboxylic Acids, Helvetica Chimica Acta, 1981, 64, S. 2704–2708 (doi:10.1002/hlca.19810640829).