Pentabromethylbenzol
Pentabromethylbenzol – auch als 1,2,3,4,5-Pentabrom-6-ethylbenzol oder 2,3,4,5,6-Pentabromethylbenzol bezeichnet[4] – ist eine organische chemische Verbindung.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pentabromethylbenzol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H5Br5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 500,65 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
210 °C (Zersetzung)[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPentabromethylbenzol ist ein Derivat von Ethylbenzol und kann aus diesem durch eine Bromierung in Gegenwart von Aluminiumbromid oder Eisen als Friedel-Crafts-Katalysator synthetisiert werden.[5][6][7]
Eigenschaften
BearbeitenDie Verbindung ist ein weißer Feststoff, der sich ab einer Temperatur von 210 °C zersetzt.[3] Aufgrund der Substituierung mit fünf Bromatomen weist Pentabromethylbenzol eine deutlich geringere Flüchtigkeit auf als Ethylbenzol.
Es gibt ein Isomer von Pentabromethylbenzol, bei dem anstelle des Aromaten die Alkylkette perbromiert ist.[8]
Verwendung
BearbeitenPentabromethylbenzol wird als Flammschutzmittel verwendet.[9] Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 4 ppm gefunden, was das Vorkommen von PBEB in elektronischen Geräten bestätigte.[10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 85-22-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Juni 2015. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b H. Panda: The Complete Book on Textile Processing and Silk Reeling Technology. ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc., 2010, ISBN 978-81-7833-135-5, S. 360 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Pentabromethylbenzol in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 2. Juni 2015.
- ↑ Gustavson, in Bulletin de la Societe Chimique de France (2) 30 (1878) 22.
- ↑ Pajeau, M.R.: Preparations et spectres Raman de derives benzeniques bromes in Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Science 212 (1941) 487–492, Volltext.
- ↑ Hennion, G.F.; Anderson, J.G.: The Polybromination of Alkylbenzenes, in J. Am. Chem. Soc. 68 (1946) 424–426, doi:10.1021/ja01207a023.
- ↑ Eintrag zu Pentabromoethylbenzene in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 2. Juni 2015.
- ↑ Teresa Vicent, Glòria Caminal, Ethel Eljarrat, Damià Barceló: Emerging Organic Contaminants in Sludges Analysis, Fate and Biological Treatment. Springer, 2013, ISBN 978-3-642-35609-4, S. 38 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.