(S)-2,3-Oxidosqualen [auch (S)-2,3-Epoxy-2,3-dihydrosqualen] ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese der Zellmembran-Sterin-Präkursoren Lanosterin und Cycloartenol, sowie der Saponine. Es bildet sich durch Oxidation von Squalen durch das Enzym Squalenmonooxygenase. 2,3-Oxidosqualen ist das Substrat verschiedener Oxidosqualencyclasen, wie die Lanosterinsynthase, welche Lanosterin, eine Vorstufe zu Cholesterin, produziert.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Strukturformel ohne vollständige Angabe der Stereochemie | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 2,3-Oxidosqualen | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C30H50O | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 426,72 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Der Stereoisomer 2,3-(R)-Oxidosqualen ist ein Hemmer der Lanosterinsynthase.
Literatur
Bearbeiten- Molecule of the Month: Oxidosqualene cyclase, PDB Dezember 2007. doi:10.2210/rcsb_pdb/mom_2007_12
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Ikuro Abe: Enzymatic synthesis of cyclic triterpenes. In: Natural Product Reports. Band 24, Nr. 6, Dezember 2007, S. 1311–1331, doi:10.1039/b616857b, PMID 18033581.