Die Trichloraniline bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Anilin als auch von Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH2) und drei Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4Cl3N. Alle Stoffe sind in Wasser schwer löslich und giftig.
| Trichloraniline | |||||||||||||
| Name | 2,3,4-Trichloranilin | 2,3,5-Trichloranilin | 2,3,6-Trichloranilin | 2,4,5-Trichloranilin | 2,4,6-Trichloranilin | 3,4,5-Trichloranilin | |||||||
| Andere Namen | 1-Amino-2,3,4-trichlorbenzol, 2,3,4-Trichlorphenylamin |
1-Amino-2,3,5-trichlorbenzol, 2,3,5-Trichlorphenylamin |
1-Amino-2,3,6-trichlorbenzol, 2,3,6-Trichlorphenylamin |
1-Amino-2,4,5-trichlorbenzol, 2,4,5-Trichlorphenylamin |
1-Amino-2,4,6-trichlorbenzol, 2,4,6-Trichlorphenylamin |
1-Amino-3,4,5-trichlorbenzol, 3,4,5-Trichlorphenylamin | |||||||
| Strukturformel | 
|
|
|
|
|
| |||||||
| CAS-Nummer | 634-67-3 | 18487-39-3 | 88963-39-7 | 636-30-6 | 634-93-5 | 634-91-3 | |||||||
| PubChem | 12464 | 87676 | 184908 | 12487 | 12471 | 12469 | |||||||
| Summenformel | C6H4Cl3N | ||||||||||||
| Molare Masse | 196,46 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | kristalline Feststoffe | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | 65–67 °C[1] | –[2] | 93–94 °C[3] | 73–75 °C[4] | 97 °C[5] | ||||||||
| Siedepunkt | 292 °C[1] | – | – | 270 °C[3] | 262 °C[4] | – | |||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser[1][2][3][4][5] | ||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
|
|
| ||||||||||
| H- und P-Sätze | 301‐311‐331‐373‐410 | siehe oben | 301‐311‐331‐373‐410 | ||||||||||
| keine EUH-Sätze | siehe oben | keine EUH-Sätze | |||||||||||
| ? | siehe oben | 261‐273‐280 301+310‐311‐501 | |||||||||||
Verwendung
BearbeitenTrichloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet (so z. B. 2,4,5-Trichloranilin für Pigmente[6] und Azofarbstoffe[7]).
Tetra- und Pentachloraniline
BearbeitenTetrachloraniline (C6H3Cl4N) besitzen vier Chloratome am Benzolring. Hergestellt werden sie durch weitere Chlorierung von Trichloranilinen (z. B. 2,3,4,6-Tetrachloranilin durch Chlorierung von 2,4,5-Trichloranilin[8]). Es existieren drei verschiedene Isomere.
Auch das Pentachloranilin ist bekannt (C6H2Cl5N, M = 265,35 g·mol−1).
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 634-67-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu CAS-Nr. 18487-39-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 636-30-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 634-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu CAS-Nr. 634-91-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,4,5-Trichloroanilin BUA Summary (englisch). ( vom 21. Mai 2003 im Internet Archive) (PDF; 591 kB).
- ↑ TU Darmstadt: Chemie für Schüler: Synthetische organische Farbstoffe (PDF; 625 kB) ( vom 19. März 2013 im Internet Archive), abgerufen am 21. April 2013.
- ↑ M. Mullin, G. Sawka, L. Safe, S. McCrindle, S. Safe: Synthesis of the Octa- and nonachlorobiphenyl isomers and congeners and their quantitation in commercial polychlorinated biphenyls and identification in human breast milk, in: J Anal Toxicol, 1981, 5 (3), S. 138–142; PMID 6790872.