Das Trinitroanilin (2,4,6-Trinitroanilin, Pikramid) bildet orangerote Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 188 °C. Es leitet sich sowohl vom Anilin als auch vom Nitrobenzol ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH2) und drei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Trinitroanilin ist, ebenso wie viele andere Trinitrobenzol-Derivate, explosiv.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Trinitroanilin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H4N4O6 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenDie Darstellung erfolgt aus Trinitrochlorbenzol durch Umsetzung mit Ammoniak oder durch Nitrierung von p-Nitroanilin.[1][2]
Eigenschaften
BearbeitenTrinitroanilin ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich[4] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[5]
Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften: Sauerstoffbilanz −56,1 %[1] Stickstoffgehalt 24,56 %[1] Normalgasvolumen 972 l·kg−1[1] Explosionswärme 3592 kJ·kg−1 (H2O (l))
3498 kJ·kg−1 (H2O (g))[1]Spezifische Energie 972 kJ·kg−1 (68,1 mt/kg)[1] Bleiblockausbauchung 31,0 cm3·g−1[1] Detonationsgeschwindigkeit 7300 m·s−1[1] Verpuffungspunkt 346 °C[1] Stahlhülsentest Grenzdurchmesser 3,5 mm[1] Schlagempfindlichkeit 15 Nm[1] Reibempfindlichkeit bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion[1]
Literatur
Bearbeiten- James R. Holden, Charles Dickinson, Charles M. Bock: „Crystal structure of 2,4,6-trinitroaniline“, J. Phys. Chem., 1972, 76 (24), S. 3597–3602 (doi:10.1021/j100668a017).
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 328, ISBN 978-3-527-32009-7.
- ↑ a b c d Explosivstoffe, Wasag-Chemie, Essen 1961, S. 163.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
- ↑ Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.