Die Dihydroxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch von den Dihydroxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O4.
| Dihydroxybenzoesäuren | ||||||||||||
| Name | 2,3-Dihydroxybenzoesäure | 2,4-Dihydroxybenzoesäure | 2,5-Dihydroxybenzoesäure | 2,6-Dihydroxybenzoesäure | 3,4-Dihydroxybenzoesäure | 3,5-Dihydroxybenzoesäure | ||||||
| Andere Namen | β-Resorcylsäure |
Gentisinsäure Hydrochinoncarbonsäure |
γ-Resorcylsäure |
Protocatechusäure |
α-Resorcylsäure | |||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 303-38-8 | 89-86-1 | 490-79-9 | 303-07-1 | 99-50-3 | 99-10-5 | ||||||
| PubChem | 19 | 1491 | 3469 | 9338 | 72 | 7424 | ||||||
| Summenformel | C7H6O4 | |||||||||||
| Molare Masse | 154,12 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 206,3 °C[1] | 228,5 °C[1][2] | 205,7 °C[1] | 170,5 °C[1][2] | 201,7 °C[1][2] | 235,7 °C[1] | ||||||
| Schmelzenthalpie | 36 kJ·mol−1[2] | 25 kJ·mol−1[2] | 31 kJ·mol−1[2] | |||||||||
| Sublimationsenthalpie | 116 kJ·mol−1[1] | 126 kJ·mol−1[1] | 109 kJ·mol−1[1] | 111 kJ·mol−1[1] | 153 kJ·mol−1[1] | 135 kJ·mol−1[1] | ||||||
| pKs-Wert (25 °C) | 2,94[3] | 3,29[3] | 2,97[3] | 1,3[3] | 4,48[4] | 4,04[4] | ||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 315‐319‐335 | keine H-Sätze | 302‐315‐319‐335 | keine H-Sätze | 315‐319‐335 | keine H-Sätze | ||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||
| 261‐305+351+338 | keine P-Sätze | 261‐305+351+338 | keine P-Sätze | 261‐305+351+338 | keine P-Sätze | |||||||
Vorkommen
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2,4- und 2,5-Dihydroxybenzoesäure kommen natürlich in Echter Kamille vor.[11][12] 3,4-Dihydroxybenzoesäure kommt natürlich in der Pekannuss, der Borstigen Taigawurzel, in Ginkgo, im Olivenbaum, in der Aprikose, im Gewürznelkenbaum und im Mönchspfeffer vor.[13]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l Price, D.M.; Bashir, S.; Derrick, P.R.: Sublimation properties of x,y-dihydroxybenzoic acid isomers as model matrix assisted laser desorption ionisation (MALDI) matrices in Thermochim. Acta 327 (1999) 167–171, doi:10.1016/S0040-6031(98)00606-6.
- ↑ a b c d e f Vecchio, S.; Brunetti, B.: Thermochemical study of 2,4-, 2,6- and 3,4-dihydroxybenzoic acids in the liquid phase using a TG apparatus in Thermochim. Acta 515 (2011) 84–90, doi:10.1016/j.tca.2011.01.001.
- ↑ a b c d D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte ( vom 12. Juli 2012 im Internet Archive)).
- ↑ a b D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte ( vom 19. Juli 2012 im Internet Archive)).
- ↑ Datenblatt 2,3-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
- ↑ Datenblatt 2,4-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
- ↑ Datenblatt 2,5-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
- ↑ Datenblatt 2,6-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
- ↑ Datenblatt 3,4-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
- ↑ Datenblatt 3,5-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
- ↑ 2,4-DIHYDROXYBENZOIC-ACID (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 10. Juli 2024.
- ↑ 2,5-DIHYDROXYBENZOIC-ACID (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 10. Juli 2024.
- ↑ 3,4-DIHYDROXYBENZOIC-ACID (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 10. Juli 2024.
Weblinks
Bearbeiten2,3-Dihydroxybenzoesäure
2,4-Dihydroxybenzoesäure
2,5-Dihydroxybenzoesäure
2,6-Dihydroxybenzoesäure
3,4-Dihydroxybenzoesäure
3,5-Dihydroxybenzoesäure