Orthanilsäure ist der Trivialname für 2-Aminobenzolsulfonsäure. Aminobenzolsulfonsäuren sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen. Aufgrund der hohen Acidität der Sulfonsäurefunktion liegt, im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren, ihr isoelektrischer Punkt (IEP) im Sauren.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Orthanilsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H7NO3S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 173,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
2,46 (25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gut in Wasser (31 g·l−1 bei 23 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenBenzolsulfonsäure wird zu einem Gemisch aus 2- und 3-Nitrobenzolsulfonsäure nitriert und das o-Isomere (2-Nitrobenzolsulfonsäure) nach Isomerentrennung über die Magnesiumsalze mit Eisen in saurem Medium zu Orthanilsäure reduziert.
Verwendung
BearbeitenOrthanilsäure ist eine viel verwendete Diazokomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen. Die orthoständige Sulfonsäuregruppe schirmt die Azobrücke sterisch ab und schützt diese. Es resultieren Farbstoffe mit (im Vergleich zu Metanilsäure oder Sulfanilsäure als Diazo-Komponente) erhöhten Gebrauchsechtheiten.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu Aniline-2-sulfonic acid bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ a b c d e Eintrag zu 2-Aminobenzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.