Aclonifen ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide.

Strukturformel
Strukturformel von Aclonifen
Allgemeines
Name Aclonifen
Andere Namen

2-Chlor-6-nitro-3-phenoxyanilin

Summenformel C12H9ClN2O3
Kurzbeschreibung

gelbe Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74070-46-5
EG-Nummer 277-704-1
ECHA-InfoCard 100.070.619
PubChem 92389
ChemSpider 83411
Wikidata Q341945
Eigenschaften
Molare Masse 264,67 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,46 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

80–81 °C[3]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in Methanol und Hexan[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4][4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​351​‐​410
P: 201​‐​202​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​308+313[4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Aclonifen kann durch Kondensation von 2,3-Dichlor-6-nitroanilin mit Phenol gewonnen werden.[6]

 
Synthese von Aclonifen

Verwendung und Zulassungsstatus

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Aclonifen wird als Pflanzenschutzmittel verwendet, das als selektives Vorlaufherbizid durch Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase gegen Gräser und breitblättrige Unkräuter wirkt.[2]

Es ist in Deutschland, Österreich, der Schweiz und vielen anderen europäischen Ländern zugelassen.[7]

Handelsnamen

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Handelsnamen von Präparaten mit dem Wirkstoff Aclonifen sind unter anderen: Bandur,[8] Chanon und Challenge.

Einzelnachweise

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  1. a b Ullmann’s Agrochemicals, Band 1, Seite 784; ISBN 978-3-527-31604-5.
  2. a b Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. S. 45.
  3. a b Datenblatt Aclonifen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
  4. a b c d e Eintrag zu Aclonifen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu 2-chloro-6-nitro-3-phenoxyaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Patent DE2831262: 2-Chlor-6-nitroaniline. Angemeldet am 15. Juli 1978, veröffentlicht am 31. Januar 1980, Anmelder: Celamerck GmbH & Co KG, Erfinder: Wolfgang Buck, Richard Sehring, Gerbert Linden, Sigmund Lust.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Aclonifen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Aclonifen“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
  8. Bayer CropScience: Bandur