Die Chlorbenzotrichloride bilden eine Stoffgruppe, die man als halogenierte Benzotrichloride auffassen kann. Durch die unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4Cl4.
Vertreter
Bearbeiten| Chlorbenzotrichloride | |||||||||
| Name | 2-Chlorbenzotrichlorid | 3-Chlorbenzotrichlorid | 4-Chlorbenzotrichlorid | ||||||
| Andere Namen | o-Chlorbenzotrichlorid α,α,α,2-Tetrachlortoluol 2-Chlor-1-(trichlormethyl)benzol |
m-Chlorbenzotrichlorid α,α,α,3-Tetrachlortoluol 3-Chlor-1-(trichlormethyl)benzol |
p-Chlorbenzotrichlorid α,α,α,4-Tetrachlortoluol 1-Chlor-4-(trichlormethyl)benzol p-α,α,α-Tetrachlortoluol | ||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 2136-89-2 | 2136-81-4 | 5216-25-1 | ||||||
| PubChem | 16494 | 75052 | 21277 | ||||||
| ECHA-InfoCard | 100.016.707 | 100.016.706 | 100.023.645 | ||||||
| Summenformel | C7H4Cl4 | ||||||||
| Molare Masse | 229,92 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ??? | flüssig | ||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser, brennbarer Feststoff mit stechendem Geruch |
??? | farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch | ||||||
| Schmelzpunkt | 29–31 °C[1] | ??? | 5,8& °C[2] | ||||||
| Siedepunkt | 260–264 °C[1] | 245 °C[2] | |||||||
| Dichte | 1,508 g·cm−3 (25 °C)[1] | 1,49 g·cm−3 (25 °C)[2] | |||||||
| Löslichkeit | Zersetzung in Wasser[1] löslich in Ether, Aceton |
??? | Zersetzung in Wasser[2] löslich in Alkohol, Ether, Aceton | ||||||
| Flammpunkt | 98 °C[1] | 113 °C[2] | |||||||
| Zündtemperatur | 505 °C[2] | ||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 290‐302‐315‐319‐335‐341‐351‐412[1] | siehe oben | 302+312‐315‐335‐350‐361f‐372[2] | ||||||
| 029 | siehe oben | keine EUH-Sätze | |||||||
| ? | siehe oben | 261‐280‐301+312‐302+352‐308+313[2] | |||||||
Darstellung
Bearbeiten4-Chlorbenzotrichlorid entsteht aus einem Gemisch von 4-Chlorbenzotrifluorid und Aluminiumtrichlorid (wasserfrei) mit anschließender Zugabe von Siliciumtetrachlorid; das Reaktionsgemisch wird im Vakuum destilliert.[3]
Verwendung
BearbeitenChlorbenzotrichloride werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Herbiziden, Farbstoffen, Desinfektions- und Arzneistoffen verwendet.[4][5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu alpha,alpha,alpha,2-Tetrachlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu alpha,alpha,alpha,4-Tetrachlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Patent EP0725050B1: Verfahren zur Herstellung von kernhalogenierten Benzotrichloriden aus den entsprechenden Benzotrifluoriden. Angemeldet am 18. Januar 1996, veröffentlicht am 30. Dezember 1998, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Fritz Döring et al.
- ↑ Toxikologische Bewertung von p-Chlorbenzotrichlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ Toxikologische Bewertung von o-Chlorbenzotrichlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.