2-Pyridincarbonitril

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von 2-Cyanpyridin)

2-Pyridincarbonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridine und Nitrile.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Pyridincarbonitril
Allgemeines
Name 2-Pyridincarbonitril
Andere Namen
  • 2-Cyanopyridin
  • Picolinonitril
  • Pyridin-2-carbonitril
Summenformel C6H4N2
Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-70-9
EG-Nummer 202-880-3
ECHA-InfoCard 100.002.619
PubChem 7522
ChemSpider 7241
Wikidata Q27103368
Eigenschaften
Molare Masse 104,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,081 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

24–27 °C[1]

Siedepunkt

212–215 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,529 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 301+312+330​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

960 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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2-Pyridincarbonitril kommt in Tabakrauch vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

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2-Pyridincarbonitril kann durch Dampfphasen-Ammoxidation von 2-Methylpyridin mit Ammoniak in Gegenwart von Luft gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

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2-Pyridincarbonitril ist ein hellbrauner Feststoff,[1] der löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

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2-Pyridincarbonitril wird als wichtiges chemisches Zwischenprodukt für Rimiterolhydrobromid[S 1] und als Bronchodilatator eingesetzt. Es wird auch als Zwischenprodukt für Pharmazeutika sowie für Farbstoffe und Pigmente verwendet und dient als Vorläufer des jeweiligen Amidats zur Proteinmodifikation durch Amidierung.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Datenblatt 2-Pyridinecarbonitrile, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2019 (PDF).
  2. a b c Datenblatt 2-Cyanopyridine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. März 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 490 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 751 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Eintrag zu 2-Pyridinecarbonitrile in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. März 2019.

Anmerkungen

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  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Rimiterolhydrobromid: CAS-Nr.: 31842-61-2, EG-Nr.: 250-834-6, ECHA-InfoCard: 100.046.198, PubChem: 70685132, ChemSpider: 28528667, Wikidata: Q27280283.