Furan-2-carbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furanderivate und Carbonsäuren.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Furan-2-carbonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H4O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiges Pulver[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 112,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
230–232 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
3,16 (25 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenFuran-2-carbonsäure kann durch Oxidation von Furfural (z. B. Cannizzaro-Reaktion) gewonnen werden.[6]
Sie tritt auch als Zwischenprodukt bei der Pyrolyse von Schleimsäure zu Furan auf[7] und bildet sich beim Rösten von Lebensmitteln.[8] Ersteres wurde bereits von Carl Wilhelm Scheele und Trommsdorf bemerkt, die das Produkt jedoch nicht als eigenständige Verbindung auffassten. Erst Labillardière erkannte 1818 in dieser die Brenzschleimsäure.[9]
Eigenschaften
BearbeitenFuran-2-carbonsäure ist ein farbloses bis beiges Pulver, das wenig löslich in Wasser ist.[2][6] Durch die Carboxygruppe wird der Furanring stabilisiert, so dass sich die Verbindung nitrieren, sulfonieren, verestern (an der Carboxygruppe) und in ihr Säurechlorid umwandeln lässt.[5] Beim Erhitzen decarboxyliert die Verbindung zu Furan.[10]
Verwendung
BearbeitenFuran-2-carbonsäure ist ein Metabolit des Furfurals (2-Furylmethanal) und wird als sein Biomarker in Harn analysiert.[11] Furan-2-carbonsäure besitzt bakterizide Eigenschaften und wird wie Benzoesäure als Konservierungsmittel eingesetzt. Sie dient auch bei der Lackherstellung als Glanzmittel. Die Ester von Furan-2-carbonsäure besitzen einen angenehm fruchtartigen Geruch und werden als Duftstoff verwendet.[5]
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu FUROIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt 2-Furoic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2013 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt Furan-2-carbonsäure bei Merck, abgerufen am 26. Mai 2013.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-44.
- ↑ a b c Karl-Heinz Lautenschläger: Taschenbuch der Chemie. Harri Deutsch Verlag, 2005, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 478.
- ↑ a b Raj K. Bansal: Heterocyclic Chemistry. New Age International, 1999, ISBN 81-224-1212-2, S. 188 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Friedrich Klages: Lehrbuch der organischen Chemie. Bd. 1. Systematische organische Chemie. Hälfte 2. Stickstoff- und andere Nichtmetallverbindungen, metallorganische Verbindungen, cyclische Verbindungen u. a. Walter de Gruyter, 1953, ISBN 3-11-157251-X, S. 892 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2007: Lebensmittel-Monitoring. Springer, 2008, ISBN 978-3-7643-8912-3, S. 64 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Leopold Gmelin: Handbuch der theoretischen chemie. Bei F. Varrentrapp, 1829, S. 176 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Adalbert Wollrab: Organische Chemie. Springer DE, 2002, ISBN 978-3-540-43998-1, S. 849.
- ↑ Furan-2-carbonsäure und weitere Carbonsäuren (Phenylglyoxylsäure, Mandelsäure, t,t-Muconsäure, Benzoesäure, Hydroxybenzoensäuren, Hippursäure, Methylhippursäuren, 2,4-Dichlorbenzoesäure, 3-Methyl-4-nitro-benzoesäure, TTCA) [Biomonitoring Methods in German language, 2006]. In: The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-60041-0, doi:10.1002/3527600418.bi8814d0017.