2-Hydroxybuttersäure
2-Hydroxybuttersäure, systematisch 2-Hydroxybutansäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren. Ihre Salze werden als 2-Hydroxybutyrate bezeichnet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-2-Hydroxybutanic_Acid_Structural_Formula_V1.svg)
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| Struktur ohne Berücksichtigung der Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Hydroxybuttersäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 104,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,125 g·cm−3 (20 °C, Racemat)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Isomere
Bearbeiten2-Hydroxybuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral und kommt in zwei enantiomeren Formen, (R)-2-Hydroxybuttersäure und (S)-2-Hydroxybuttersäure, vor. Racemische 2-Hydroxybuttersäure [Synonym: (RS)-2-Hydroxybuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)- und dem (S)-Enantiomer.
| Isomere von 2-Hydroxybuttersäure | ||
| Name | (S)-2-Hydroxybuttersäure | (R)-2-Hydroxybuttersäure |
| Andere Namen | (+)-2-Hydroxybuttersäure L-2-Hydroxybuttersäure |
(−)-2-Hydroxybuttersäure D-2-Hydroxybuttersäure |
| Strukturformel | -2-Hydroxybutanic_Acid_Structural_Formula_V1.svg)
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-2-Hydroxybutanic_Acid_Structural_Formula_V1.svg)
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| CAS-Nummer | 3347-90-8 | 20016-85-7 |
| 600-15-7 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 628-477-6 | 627-239-9 |
| 209-985-3 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.156.743 | 100.155.619 |
| 100.009.079 (unspez.) | ||
| PubChem | 440864 | 449265 |
| 11266 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27887417 | Q27122144 |
| Q3288610 (unspez.) | ||
Darstellung
Bearbeiten2-Hydroxybuttersäure kann aus 2-Brombutansäure und Silber(I)-oxid hergestellt werden.[3][4]
Eine weitere Synthese geht von Propanal aus, das mit Cyanwasserstoff in das entsprechende Cyanhydrin umgewandelt wird. Die Hydrolyse der Nitrilgruppe führt unter Abspaltung von Ammoniak zur 2-Hydroxybenzoesäure.[3]
Auch das Erhitzen von Ethyltartronsäure auf 180 °C liefert unter Decarboxylierung 2-Hydroxybutansäure.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt (R)-2-Hydroxybutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2013 (PDF).
- ↑ a b D. R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2012, ISBN 1-4398-8049-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band, Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561 (Volltext).
- ↑ C. Friedel, V. Machuca: Ueber Brombuttersäure und eine von derselben sich ableitende neue Säure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1861, 120 (3), S. 279–285 (doi:10.1002/jlac.18611200305).