Methoxybenzoesäuren
Die Methoxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Methoxygruppe (–OCH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O3. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzoesäuren ansehen. Die 4-Methoxybenzoesäure ist vor allem unter ihrem Trivialnamen Anissäure bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anissäure (anisic acid) auch für die 2- und 3-Methoxybenzoesäure verwendet.
Vertreter und Eigenschaften
Bearbeiten| Methoxybenzoesäuren | ||||||
| Name | 2-Methoxybenzoesäure | 3-Methoxybenzoesäure | 4-Methoxybenzoesäure | |||
| Andere Namen | o-Methoxybenzoesäure |
m-Methoxybenzoesäure |
p-Methoxybenzoesäure Anissäure | |||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 579-75-9 | 586-38-9 | 100-09-4 | |||
| ECHA-InfoCard | 100.008.590 | 100.008.706 | 100.002.562 | |||
| PubChem | 11370 | 11461 | 7478 | |||
| FL-Nummer | - | 08.092 | 08.071 | |||
| Summenformel | C8H8O3 | |||||
| Molare Masse | 152,15 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||
| Kurzbeschreibung | praktisch geruchlose, farblose Kristallnadeln | |||||
| Schmelzpunkt | 98–100 °C[1] | 105–107 °C (Polymorph I)[2][3] 94 °C (Polymorph II)[3] |
182–185 °C[4] | |||
| Siedepunkt | 200 °C[5] | 170–172 °C (13 hPa)[2] | 277 °C[4] | |||
| pKs-Wert[6] | 4,08 | 4,09 | 4,47 | |||
| Löslichkeit | sehr schwer löslich in Wasser (0,3 g/l bei 20 °C)[4] | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze | 302‐315‐319‐335 | |||
| keine P-Sätze | keine P-Sätze | 261‐305+351+338 | ||||
4-Methoxybenzoesäure (Anissäure) hat aufgrund der größten Molekülsymmetrie den höchsten Schmelzpunkt. Die Methoxygruppe hat nur geringen Einfluss auf die Acidität der COOH-Gruppe, die pKs-Werte weisen nur geringfügige Unterschiede zur Benzoesäure (4,20[6]) auf.
Derivate
BearbeitenAbgeleitete Verbindungen mit zusätzlichen Substituenten sind beispielsweise Vanillinsäure (4-Hydroxy-3-methoxybenzoesäure), Isovanillinsäure (3-Hydroxy-4-methoxybenzoesäure), 5-Methoxysalicylsäure,[8] 2-Amino-5-methoxybenzoesäure[9] und 4-Fluor-2-methoxybenzoesäure.[10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt 2-Methoxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ a b c Datenblatt 3-Methoxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ a b Pereira Silva, P.S.; Castro, R.A.E.; Melro, E.; Silva, M.R.; Maria, T.M.R.; Canotilho, J.; Eusebio, M.E.S.: Structural evidence of polymorphism and conformational isomorphism of a somewhat flexible molecule: m-anisic acid in J. Therm. Anal. Calorim. 120 (22015) 667–677, doi:10.1007/s10973-014-4289-y.
- ↑ a b c Eintrag zu 4-Methoxybenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 2-methoxybenzoic acid in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 26. Dezember 2019.
- ↑ a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Datenblatt 4-Methoxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Methoxysalicylsäure: CAS-Nr.: 2612-02-4, EG-Nr.: 220-037-8, ECHA-InfoCard: 100.018.217, PubChem: 75787, ChemSpider: 68296, Wikidata: Q15410212.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Amino-5-methoxybenzoesäure: CAS-Nr.: 6705-03-9, EG-Nr.: 628-679-4, ECHA-InfoCard: 100.156.929, PubChem: 277930, Wikidata: Q72438652.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Fluor-2-methoxybenzoesäure: CAS-Nr.: 395-82-4, EG-Nr.: 630-039-4, ECHA-InfoCard: 100.158.316, PubChem: 2774545, Wikidata: Q72474013.