Methoxybenzylalkohole
Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Anisol ableitet
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| Methoxybenzylalkohole | ||||||
| Name | 2-Methoxybenzylalkohol | 3-Methoxybenzylalkohol | 4-Methoxybenzylalkohol | |||
| Andere Namen | o-Methoxybenzylalkohol |
m-Methoxybenzylalkohol |
p-Methoxybenzylalkohol Anisalkohol | |||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 612-16-8 | 6971-51-3 | 105-13-5 | |||
| PubChem | 69154 | 81437 | 7738 | |||
| Summenformel | C8H10O2 | |||||
| Molare Masse | 138,17 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | flüssig[1][2] | fest/flüssig[3] | ||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit[1] | gelbliche Flüssigkeit[2] | farblos bis gelblich, mit süßlichem Geruch[3] | |||
| Dichte | 1,12 g·cm−3 (20 °C)[1] | 1,112 g·cm−3 (25 °C)[2] | 1,113 g·cm−3 (25 °C)[3] | |||
| Schmelzpunkt | 22–25 °C[3] | |||||
| Siedepunkt | 248–250 °C[1] | 250 °C (964 hPa)[2] | 259 °C[3] | |||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser[1][2] | schwer löslich in Wasser[3] | ||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze | 302‐315‐319‐335 | |||
| keine P-Sätze | keine P-Sätze | 261‐305+351+338 | ||||
Die Methoxybenzylalkohole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxymethyl- (–CH2OH) und Methoxygruppe (–OCH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H10O2. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzylalkohole ansehen. Der 4-Methoxybenzylalkohol ist vor allem unter seinem Trivialnamen Anisalkohol bekannt, welcher unter anderem als Duftstoff Verwendung findet. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anisalkohol (anisyl alcohol) auch für die 2- und 3-Methoxybenzylalkohole verwendet.
Weblinks
Bearbeiten- Patentanmeldung WO03089395A1: Verfahren zur Herstellung von Anisalkohol. Angemeldet am 9. April 2003, veröffentlicht am 30. Oktober 2003, Anmelder: Symrise GmbH & Co KG et Al, Erfinder: Walter Kuhn et Al (durch Hydrierung von Methoxybenzaldehyden).
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 612-16-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 6971-51-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 105-13-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
Siehe auch
BearbeitenDerivate
Bearbeiten- Hydroxymethoxybenzylalkohole C8H10O3 (10 Isomere, z. B. Vanillylalkohol = 4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol und Isovanillylalkohol = 3-Hydroxy-4-methoxybenzylalkohol)