2-Methylbuttersäure

Strukturformel
	(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	2-Methylbuttersäure
Andere Namen	2-Methylbutansäure (IUPAC); 2-Ethylpropionsäure; 2-Methylbutyrat; 2-METHYLBUTYRIC ACID (INCI);
Summenformel	C5H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-145-2
ECHA-InfoCard	100.003.769
PubChem	8314
ChemSpider	8012
Wikidata	Q209433
Eigenschaften
Molare Masse	102,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm−3
Schmelzpunkt	−70 °C
Siedepunkt	176 °C
Dampfdruck	1 mbar (20 °C)
Löslichkeit	wenig in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,406 (20 °C, 589 nm)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐314
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340‐305+351+338‐310
Toxikologische Daten	1750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 1372 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylbuttersäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren, genauer der Pentansäuren.

Isomere

2-Methylbuttersäure kommt in zwei stereoisomeren Formen vor.

Isomere von 2-Methylbuttersäure
Name	(R)-(−)-2-Methylbuttersäure	(S)-(+)-2-Methylbuttersäure
Strukturformel
CAS-Nummer	32231-50-8	1730-91-2
	116-53-0 (Racemat)
EG-Nummer	–	605-661-4
	204-145-2 (Racemat)
ECHA-Infocard	–	100.126.774
	100.003.769 (Racemat)
PubChem	6950479	448893
	8314 (Racemat)
DrugBank	DB03741	-
	- (Racemat)
Wikidata	Q27094645	Q27117932
	Q209433 (Racemat)

Vorkommen

(R)-2-Methylbuttersäure kommt natürlich in Kakaobohnen, (S)-2-Methylbuttersäure in vielen Früchten wie Äpfeln^[4]^[5] und Aprikosen^[4]^[5]^[6] vor. Daneben findet man 2-Methylbuttersäure in der Großen Klette, Spanischem Pfeffer, Capsicum frutescens, der Färberdistel, Zimtkassie (Cinnamomum aromaticum), Indischem Patschuli, und Großfrüchtigen Moosbeeren.^[6] Der Ethylester wird in Ananas und Orangen gefunden.^[7]

Kakaobohnen enthalten (R)-2-Methylbuttersäure.
Aprikosen enthalten (S)-2-Methylbuttersäure.

Gewinnung und Darstellung

Beide Enantiomere der 2-Methylbuttersäure können durch asymmetrische Hydrierung von Tiglinsäure mittels eines Ru-BINAP-Katalysators gewonnen werden.^[5]

Asymmetrische Synthese von 2-Methylbuttersäure

Eigenschaften

2-Methylbuttersäure ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.^[2] Der Geruch unterscheidet sich bei den beiden Formen deutlich. So hat (S)-2-Methylbuttersäure einen angenehm süßen, fruchtigen Geruch, wohingegen (R)-2-Methylbuttersäure einen durchdringenden, käsig-schweißigen Geruch besitzt.^[8] 2-Methylbuttersäure war das Produkt der ersten enantioselektiven Synthese, als der deutsche Chemiker Willy Marckwald 1905 in Berlin Ethylmethylmalonsäure mit der chiralen Base Brucin erhitzte und ein optisch aktives Produktgemisch erhielt.^[9]

Weblinks

Commons: 2-Methylbuttersäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu 2-METHYLBUTYRIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu 2-Methylbuttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt 2-Methylbuttersäure bei Merck, abgerufen am 22. November 2012.
↑ ^a ^b Martin Heil: Wie kommt der Apfelsaft zu seinem Aroma? In: aktuelle-wochenschau.de. GDCh, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 10. Juli 2021; abgerufen am 26. Mai 2018.
↑ ^a ^b ^c Karl A. D. Swift: Current Topics in Flavours and Fragrances: Towards a New Millennium of Discovery. Springer, 1999, ISBN 0-7514-0490-X, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b 2-METHYL-BUTYRIC-ACID (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 17. August 2024.
↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 86 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ H. Günzler: Analytiker-Taschenbuch 21. Springer DE, 2000, ISBN 3-540-66232-4, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ W. Marckwald: Ueber asymmetrische Synthese. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. Band 37, Nr. 1, 1905, S. 349–354, doi:10.1002/cber.19040370165.

[CosIng-1] Eintrag zu 2-METHYLBUTYRIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu 2-Methylbuttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[Merck-3] Datenblatt 2-Methylbuttersäure bei Merck, abgerufen am 22. November 2012.

[Wochenschau-4] Martin Heil: Wie kommt der Apfelsaft zu seinem Aroma? In: aktuelle-wochenschau.de. GDCh, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 10. Juli 2021; abgerufen am 26. Mai 2018.

[Karl_A._D._Swift-5] Karl A. D. Swift: Current Topics in Flavours and Fragrances: Towards a New Millennium of Discovery. Springer, 1999, ISBN 0-7514-0490-X, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Dr._Dukes_47024-6] 2-METHYL-BUTYRIC-ACID (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 17. August 2024.

[Wolfgang_Legrum-7] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 86 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[H._Günzler-8] H. Günzler: Analytiker-Taschenbuch 21. Springer DE, 2000, ISBN 3-540-66232-4, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[W._Marckwald-9] W. Marckwald: Ueber asymmetrische Synthese. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. Band 37, Nr. 1, 1905, S. 349–354, doi:10.1002/cber.19040370165.

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