3,3′-Dimethoxybenzidin

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von 3,3'-Dimethoxybenzidin)

3,3′-Dimethoxybenzidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anisidine bzw. Benzidinderivate.

Strukturformel
Strukturformel von 3,3′-Dimethoxybenzidin
Allgemeines
Name 3,3′-Dimethoxybenzidin
Andere Namen
  • o-Dianisidin
  • 3,3′-Dimethoxybiphenyl-4,4′-diamin
  • 4,4′-Diamino-3,3′-dimethoxybiphenyl
Summenformel C14H16N2O2
Kurzbeschreibung

brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-355-4
ECHA-InfoCard 100.003.960
PubChem 8411
ChemSpider 8104
Wikidata Q222968
Eigenschaften
Molare Masse 244,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

137 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,06 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Säuren[2]
  • löslich in Ethanol, Benzol, Ether, Chloroform und Aceton[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​302
P: 201​‐​308+313[1]
MAK

Schweiz: 0,003 ml·m−3 bzw. 0,03 mg·m−3[5]

Toxikologische Daten

1920 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

3,3′-Dimethoxybenzidin kann durch Reaktion des Methylethers von o-Nitrophenol mit Zinkstaub und Natronlauge zur Hydrazoverbindung und deren anschließende Reaktion mit Salzsäure gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Bearbeiten

3,3′-Dimethoxybenzidin ist ein brennbarer brauner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickstoffoxide, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid entstehen.[1] Unter Lichteinwirkung färbt es sich Violett.[3]

Verwendung

Bearbeiten

3,3′-Dimethoxybenzidin wird zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet.[1]

Sicherheitshinweise

Bearbeiten

3,3′-Dimethoxybenzidin ist als möglicherweise krebserregend eingestuft.[2]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 3,3′-Dimethoxybenzidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt o-Dianisidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Mai 2012 (PDF).
  3. a b c Eintrag zu 3,3′-Dimethoxybenzidine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
  4. Eintrag zu 3,3′-dimethoxybenzidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 119-90-4 bzw. 3,3′-Dimethoxybenzidin), abgerufen am 2. November 2015.