3,5,5-Trimethyl-1-hexanol
3,5,5-Trimethyl-1-hexanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C9H20O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 144,26 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,82 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
194 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,432 (20 °C)[5] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
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Natürlich kommt 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol unter anderem in Rosmarin (Rosmarinus officinalis) vor.[6]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten3,5,5-Trimethyl-1-hexanol kann durch Oxo-Reaktion von Isoocten mit dem zugehörigen Aldehyd und anschließende Hydrierung gewonnen werden.[4] Die Produktionsmenge betrug im Jahr 2000 etwa 1300 t pro Jahr in Japan und 5000 t pro Jahr in der EU.[3]
Stereoisomerie
BearbeitenDa 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol ein Stereozentrum in der 3-Position enthält, gibt es zwei Enantiomere:
- (R)-3,5,5-Trimethyl-1-hexanol und
- (S)-3,5,5-Trimethyl-1-hexanol,
die als Reinsubstanzen jedoch nur untergeordnete Bedeutung besitzen. Wenn in diesem Artikel oder in der Fachliteratur 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol (Isononylalkohol) ohne Präfix erwähnt wird, ist (RS)-3,5,5-Trimethyl-1-hexanol – ein 1:1-Gemisch von (R)-3,5,5-Trimethyl-1-hexanol und (S)-3,5,5-Trimethyl-1-hexanol – gemeint.
Eigenschaften
Bearbeiten3,5,5-Trimethyl-1-hexanol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem herbem (verdünnt süßlichem[4]) Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] In Wasser ist sie stabil bei pH-Werten zwischen 4 und 9 bei einer Temperatur von 50 °C.[3]
Verwendung
Bearbeiten3,5,5-Trimethyl-1-hexanol wird hauptsächlich als Ausgangsstoff zur Herstellung von Weichmachern (Phthalate) und Estern verwendet.[3] In Lebensmitteln wird es als Aromastoff eingesetzt.[4]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 75–85 °C) bilden.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu TRIMETHYLHEXANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 1-Hexanol, 3,5,5-trimethyl-, abgerufen am 9. Oktober 2016.
- ↑ a b c d George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 2999 (books.google.de).
- ↑ Datenblatt 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol, ≥85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ 3,5,5-TRIMETHYLHEXAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 26. Juli 2021.