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Farnesol

Gruppe von Stereoisomeren
(Weitergeleitet von 3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol)

Farnesol ist ein acyclischer Sesquiterpenalkohol mit einem blumigen, an Maiglöckchen erinnernden Geruch. Der Name stammt von der Akazienart Acacia farnesiana. Farnesol ist ein Juvenilhormon und Insektenpheromon.

Strukturformel
Strukturformel der (2E,6E)-Form von Farnesol
(2E,6E)-Form von Farnesol
Allgemeines
Name Farnesol
Andere Namen
  • 3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol
  • 3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
  • (2E,6E)-3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol
  • FARNESOL (INCI)[1]
Summenformel C15H26O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 225-004-1
ECHA-InfoCard 100.022.731
PubChem 3327
DrugBank DB02509
Wikidata Q60194891
Eigenschaften
Molare Masse 222,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,89 g·cm−3[3]

Siedepunkt

155–157 °C (16 hPa)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​410
P: 261​‐​264​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352[3]
Toxikologische Daten

6000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Farnesol ist enthalten im Öl der Samen vom Bisameibisch (Moschuskörner)
Farnesol kommt auch in Lindenblüten vor

Vorkommen

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Farnesol ist verbreitet im Öl von Moschuskörnern, Lindenblüten und kommt in Blauem Eukalyptus (Eucalyptus globulus),[4] Telosma cordata,[4][5] Bisameibisch (Abelmoschus moschatus),[6] Süße Akazie (Acacia farnesiana),[6] Eisenhölzern (Metrosideros sclerocarpa),[7] Ageratum (Ageratum conyzoides),[6] Cymbopogon parkeri,[6] Studentenblumen (Tagetes lucida),[7] Kreuzkümmel (Cuminum cyminum),[6] Ceylon-Zimtbaum (Cinnamomum verum),[7] Boldo (Peumus boldus),[6] Gamander (Teucrium polium, Teucrium gnaphalodes),[8] Gemeiner Schafgarbe (Achillea millefolium),[9] Griechischem Bergtee (Sideritis scardica),[6] Oregano (Origanum onites)[6] und Zitronengras (Cymbopogon winterianus),[6] sowie anderen ätherischen Ölen wie, Sternanisöl,[10] Anisöl, Jasminöl,[6] und Rosenöl (Rosa gallica, Rosa damascena)[6][9] vor.

Gewinnung und Darstellung

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Es kann durch saure Isomerisierung von Nerolidol hergestellt werden.

 
Isomerisierung von Nerolidol zu Farnesol.

Nerolidol kann über mehrere Schritte aus Linalool synthetisiert werden.

Verwendung

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Es wird als Duft- und antibakterieller Wirkstoff in Kosmetika verwendet.[11]

Biologische Bedeutung

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Farnesol ist als Diphosphat (auch Farnesylpyrophosphat, FPP, genannt) ein wichtiges Zwischenprodukt des Stoffwechsels. Es spielt bei der Prenylierung von Proteinen, bei der Biosynthese von Cholesterol, Ubichinon und anderer Terpene eine zentrale Rolle und wird selbst aus Geranyldiphosphat (GPP, siehe auch Geraniol) gebildet. Beim dimorphen Pilz Candida albicans hemmt Farnesol das Hyphenwachstum und wird in diesem Zusammenhang auch als Quorum sensing-Molekül bezeichnet.

Medizinische Anwendung

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Farnesol hemmt die Bildung von Staphylokokken- und Streptokokken-Biofilmen. Auch degradiert Farnesol die Enzyme Farnesyltransferase und Fettsäure-Synthase, weshalb es in der Krebstherapie eingesetzt werden könnte.[12]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu FARNESOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. ↑ a b Eintrag zu Farnesol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  3. ↑ a b c d e f Eintrag zu Farnesol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b CIS-TRANS-FARNESOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
  5. ↑ CIS,CIS-FARNESOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
  6. ↑ a b c d e f g h i j k FARNESOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
  7. ↑ a b c (E)(E)-FARNESOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
  8. ↑ (E,Z)-FARNESOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
  9. ↑ a b TRANS-TRANS-FARNESOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
  10. ↑ Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614.
  11. ↑ Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte. S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.
  12. ↑ Robin E. Duncan, Michael C. Archer: Farnesol decreases serum triglycerides in rats: identification of mechanisms including up-regulation of PPARalpha and down-regulation of fatty acid synthase in hepatocytes. In: Lipids. Band 43, Nr. 7, Juli 2008, S. 619–627, doi:10.1007/s11745-008-3192-3, PMID 18509688.
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