Methional ist eine farblose flüssige organisch-chemische Verbindung und ein Abbauprodukt der schwefelhaltigen Aminosäure L-Methionin. In Kartoffel-Chips ist Methional eine wichtige geruchsbestimmende Komponente.[3] Spuren von Methional findet man auch in schwarzem Tee sowie in Produkten, die aus grünem Tee hergestellt werden. Methional enthält die funktionellen Gruppen eines Aldehyds und eines Thioethers.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Methional | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8OS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe stinkende Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 104,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,043 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
165–166 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,483 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenMethional kommt in der Rebsorte Concord, Spargel, gebackenen Kartoffeln, Weizen- und anderem Brot, Schweizer Käse, Kakao, gerösteten Hasel- und Erdnüssen sowie anderen Lebensmitteln vor.[4] Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.[5]
Methional ist ein Geruchsstoff, der sich z. B. bei der (thermisch induzierten) Maillard-Reaktion reduzierbarer Zucker und von Aminosäuren bildet. Es entsteht dabei aus α-Dicarbonyl-Verbindungen (Zwischenprodukte der komplexen Maillard-Reaktion) mit L-Methionin:[3]
CH3SCH2CH2(NH2)CHCO2H + O → CH3SCH2CH2N=CCO2H + H2O CH3SCH2CH2N=CCO2H + H2O → CH3SCH2CH2CHO + NH3 + CO2
Methional zerfällt leicht in Acrolein und Methylmercaptan. Letzteres wird meist schnell durch Luftsauerstoff zu Dimethyldisulfid oxidiert. Dimethyldisulfid ist teilweise geschmacksbestimmend für Kartoffeln.
Durch Flavine und Licht wird L-Methionin nichtenzymatisch zu Methional, Ammoniak und Kohlendioxid oxidiert.[6]
Physiologie
BearbeitenMethional wirkt als allosterischer Modulator des Geschmacksrezeptors aus den beiden Proteinen T1R1 und T1R3. An menschlichen Rezeptoren wird es in seiner Wirkstärke übertroffen von 3-(Methylthio)butanal.[7]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenEine großtechnisch realisierte Michael-Addition von Methylmercaptan an Acrolein liefert Methional:[8]
CH3SH + H2C=CHCHO → H3CS(CH2)2CHO
Verwendung
BearbeitenAus Methional wird racemisches DL-Methionin mittels einer Strecker-Synthese in industriellem Maßstab hergestellt (Umsetzung mit Cyanwasserstoff und Ammoniak).
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt 3-(Methylthio)propionaldehyde, ≥97%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2014 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu 3-(Methylthio)propanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Faith C. Belanger, Rong Di & Daphna Havkin-Frenkel (2009) Increasing the Methional Content in Potato through Biotechnology, Biotechnology in Flavor Production, 185–188, doi:10.1002/9781444302493.ch9.
- ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. Chapman & Hall/CRC, Boca Raton 2004, ISBN 1-58488-416-9, S. 932.
- ↑ Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044.
- ↑ S. F. Yang, H. S. Ku, H. K. Pratt (1967) Photochemical Production of Ethylene from Methionine and Its Analogues in the Presence of Flavin Mononucleotide, The Journal of Biological Chemistry, 242, 5274–5280.
- ↑ Toda Y et al: Positive/Negative Allosteric Modulation Switching in an Umami Taste Receptor (T1R1/T1R3) by a Natural Flavor Compound, Methional. In: Sci Rep. 8. Jahrgang, Nr. 1, August 2018, S. 11796, doi:10.1038/s41598-018-30315-x, PMID 30087430, PMC 6081381 (freier Volltext).
- ↑ Charles Hurd, Leon Gershbein (1947) Reactions of Mercaptans with Acrylic and Methacrylic Derivatives, Chemical Laboratory of Northwestern University, 69, 2328–2335.