2,2-Bis(brommethyl)-3-brom-1-propanol
2,2-Bis(brommethyl)-3-brom-1-propanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bromalkane.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-3-brom-1-propanol.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,2-Bis(brommethyl)-3-brom-1-propanol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H9Br3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff mit penetrantem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 324,84 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
131 °C (33 Pa)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: krebserzeugend (CMR)[3] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
Bearbeiten2,2-Bis(brommethyl)-3-brom-1-propanol ist ein weißer Feststoff mit penetrantem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Bearbeiten2,2-Bis(brommethyl)-3-brom-1-propanol kann als Flammschutzmittel für Polyurethanschäume verwendet werden.[4]
Eine neue Bedeutung kommt dem 2,2-Bis(brommethyl)-3-brom-1-propanol als versatilem Grundstoff für Arzneistoffe zu, da es durch den Einfluss von Base leicht zum 3,3-Bis(brommethyl)oxetan[5] cyclisiert und somit zur Einführung von Oxetansubstituenten in ein Molekül dienen kann. Weiterhin können auf dieser Grundlage auch 2-Oxa-6-azaspiro[3.3]heptan[6]-Gerüste aufgebaut werden, indem die übrigen Brommethylgruppen in einem zweiten Schritt an einem Stickstoffzentrum cyclisiert werden. Dies kann durch den Einsatz des 2-Oxa-6-azaspiro[3.3]heptans als Reagenz selbst erfolgen oder auch in situ ausgehend vom 3,3-Bis(brommethyl)oxetan an einem Ausgangsstoff mit Aminfunktion.[7][8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Pentaerythritol Tribromide, >98.0%(T) bei TCI Europe, abgerufen am 17. Mai 2023.
- ↑ a b Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Information Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-79-1, S. 906 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 22. April 2023.
- ↑ Patent EP0757068B1: Flammgeschützte Hartschaumstoffe auf Isocyanatbasis. Angemeldet am 23. Juli 1996, veröffentlicht am 29. Dezember 1999, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Peter von Malotki et al.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,3-Bis(brommethyl)oxetan: CAS-Nr.: 2402-83-7, EG-Nr.: 803-436-7, ECHA-InfoCard: 100.230.239, PubChem: 75464, ChemSpider: 67993, Wikidata: Q72444455.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Oxa-6-azaspiro[3.3]heptan: CAS-Nr.: 174-78-7, EG-Nr.: 833-759-9, ECHA-InfoCard: 100.269.621, PubChem: 23111887, ChemSpider: 16136252, Wikidata: Q72498071.
- ↑ R. N. S. van der Haas, J. A. Dekker, J. Hassfeld, A. Hager, P. Fey, P. Rubenbauer, E. Damen: Synthesis and Properties of 2-Oxa-6-azaspiro[3.3]heptane Sulfonate Salts. In: Synthesis. Band 49, Nr. 11, 2017, S. 2394–2401, doi:10.1055/s-0036-1588733.
- ↑ F. S.P. Cardoso, A. L. Kadam, R. C. Nelson, J. W. Tomlin, D. Dahal, C. S. Kuehner, G. Gudvangen, A. J. Arduengo, J. M. Burns, S. L. Aleshire, D. R. Snead, F. Qu, K. Belmore, S. Ahmad, T. Agrawal, J. D. Sieber, K. Oliver Donsbach: Practical and Scalable Two-Step Process for 6-(2-Fluoro-4-nitrophenyl)-2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptane: A Key Intermediate of the Potent Antibiotic Drug Candidate TBI-223. In: Organic Process Research & Development. Band 27, Nr. 7, 2023, S. 1390–1399, doi:10.1021/acs.oprd.3c00148.