3-Chlorbenzoylchlorid
3-Chlorbenzoylchlorid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der chlorierten, aromatischen Carbonsäurechloride. Die Verbindung wird vor allem zur Herstellung von meta-Chlorperbenzoesäure (mCPBA), welche zur Epoxidierung von Alkenen eingesetzt wird, verwendet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Chlorbenzoylchlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H4Cl2O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 175,01 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,367 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
225 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten3-Chlorbenzoylchlorid kann durch Chlorierung von 3-Chlorbenzoesäure mit Thionylchlorid hergestellt werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenPhysikalische Eigenschaften
Bearbeiten3-Chlorbenzoylchlorid hat eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,00 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Außerdem besitzt m-Chlorbenzoylchlorid einen relativ niedrigen Dampfdruck von ca. 0,5 hPa bei 20 °C.[1]
Chemische Eigenschaften
Bearbeiten3-Chlorbenzoylchlorid ist eine brennbare, jedoch schwer entzündbare Flüssigkeit, die feuchtigkeitsempfindlich ist und sich somit in Wasser zersetzt. m-Chlorbenzoylchlorid ist weiterhin schwer bzw. sehr schwer flüchtig. Mit Alkali- bzw. Erdalkalimetallen, Alkoholen, Aminen, Basen, Oxidationsmitteln, Wasser, Dimethylsulfoxid und Metallen können gefährliche chemische Reaktionen eintreten.[1]
Verwendung
Bearbeiten3-Chlorbenzoylchlorid findet Anwendung zur Herstellung von meta-Chlorperbenzoesäure (mCPBA) durch Reaktion mit Wasserstoffperoxid. mCPBA wiederum dient zur Epoxidierung von Alkenen.[4]
Sicherheitshinweise
BearbeitenBei Aufnahme oder Verschlucken von 3-Chlorbenzoylchlorid kann es zu schweren Verätzungen der Haut sowie zu schweren Augenschäden kommen. Die Zündtemperatur ist größer als 500 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Mit einem Flammpunkt von 110 °C gilt 3-Chlorbenzoylchlorid als schwer entzündlich.[1]
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 3-Chlorbenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 3-Chlorobenzoyl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Christine Bleasdale, Martin K. Ellis, Peter B. Farmer, Bernard T. Golding, Kevin F. Handley, Peter Jones, William McFarlane: Synthesis and spectroscopic characterisation of 3‐chloroperbenzoic acid‐ 17 O, 18 O, nitrosobenzene‐ 17 O, 18 O and nitrosobenzene‐ 15 N. In: Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. Band 33, Nr. 8, August 1993, S. 739–746, doi:10.1002/jlcr.2580330810.
- ↑ Hidayat Hussain, Ahmed Al-Harrasi, Ivan R. Green, Ishtiaq Ahmed, Ghulam Abbas, Najeeb Ur Rehman: meta-Chloroperbenzoic acid (mCPBA): a versatile reagent in organic synthesis. In: RSC Adv. Band 4, Nr. 25, 2014, S. 12882–12917, doi:10.1039/C3RA45702H.