Bis(4-chlorphenyl)sulfon
Bis(4-chlorphenyl)sulfon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Sulfone.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bis(4-chlorphenyl)sulfon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H8Cl2O2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff mit schwachem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 287,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,504 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
250 °C (13 hPa)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,86 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB)[2] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenBis(4-chlorphenyl)sulfon kann durch Umsetzung von Chlorbenzol mit einer Mischung aus Schwefeltrioxid und Dimethyl- oder Diethylpyrosulfat hergestellt werden. Auch die Synthese aus Chlorbenzol und Chlorbenzolsulfonsäure ist beschrieben. Diese erfordert Temperaturen von 220 bis 260 °C, so dass bei hohem Druck gearbeitet werden muss.[3]
Die bekannteste Methode zur Herstellung von 4,4′-Dichlordiphenylsulfon ist die nach einer Friedel-Krafts-Reaktion ablaufende Umsetzung von 4-Chlorbenzolsulfonsulfochlorid mit Chlorbenzol, wobei man als Katalysator zum Beispiel Eisen(III)-chlorid verwendet.[3]
Es sind auch Verfahren zur Herstellung aus Chlorbenzol, Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid oder Phosgen ohne Katalysator bekannt.[3]
Eigenschaften
BearbeitenBis(4-chlorphenyl)sulfon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer Feststoff mit schwachem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe I2/a (Raumgruppen-Nr. 15, Stellung 7) mit den Gitterparametern a = 20,204 Å; b = 5,009 Å, c = 12,259 Å und β = 90,57 ° sowie vier Formeleinheiten pro Elementarzelle.[4]
Verwendung
BearbeitenBis(4-chlorphenyl)sulfon wird als Vorstufe zur Herstellung von 4,4′-Diaminodiphenylsulfon und Polysulfon-Kunststoffen verwendet. Es wird auch zur Herstellung von temperaturbeständigen Polymeren wie PES oder Polysulfon (Udel) durch Polymerisation mit Bisphenol A und Bisphenol S verwendet.[5]
Literatur
Bearbeiten- R. S. Chhabra, R. A. Herbert, J. R. Bucher, G. S. Travlos, J. D. Johnson, M. R. Hejtmancik: Toxicology and Carcinogenesis Studies of p,p'-Dichlorodiphenyl Sulfone in Rats and Mice. In: Toxicological Sciences. 60, 2001, S. 28, doi:10.1093/toxsci/60.1.28.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Bis(4-chlorphenyl)sulfon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. Juni 2023.
- ↑ a b c Patent EP0279388B1: Verfahren zur Herstellung von 4,4'-dichlordiphenylsulfonen. Angemeldet am 13. Februar 1988, veröffentlicht am 25. April 1990, Anmelder: BASF Aktiengesellschaft, Erfinder: Gerhard Schaefer, Peter Neumann.
- ↑ J. G. Sime, S. C. Abrahams: The crystal and molecular structure of 4,4'-dichlorodiphenyl sulphone. In: Acta Crystallographica. 13, 1960, S. 1, doi:10.1107/S0365110X60000017.
- ↑ Datenblatt Bis(4-chlorophenyl) sulfone, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. August 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).