H-Säure
H-Säure ist der Trivialname für 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure. Die Verbindung gehört zu den Buchstabensäuren – dies sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | H-Säure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H9NO7S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
grüner Feststoff (Mononatriumsalz)[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 319,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
> 380 °C (Mononatriumsalz)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (Mononatriumsalz)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
H-Säure wird als Mononatriumsalz hergestellt, in Verkehr gebracht und verwendet.[3][4]
Herstellung
BearbeitenDie Herstellung von H-Säure ist ein mehrstufiger Prozess, bei dem zunächst Naphthalin 1 mit Oleum sulfiert wird. Die Naphthalin-1,3,6-trisulfonsäure 2 wird anschließend zur 8-Nitronaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure 3 nitriert und diese mit Eisen zur 8-Aminonaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure (T-Säure) 4 reduziert. Im letzten Schritt wird die zwischenisolierte 8-Aminonaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure mit Natronlauge unter Druck umgesetzt und die entstandene H-Säure 5 als Mononatriumsalz isoliert. Die Ausbeute im letzten Schritt beträgt 70–72 %. Als Nebenprodukte fallen unter anderem die 8-Amino-3-hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure (W-Säure) und die Chromotropsäure an.[4] Alternativ kann die 8-Nitro-1,3,6-trisulfonsäure auch katalytisch zur 8-Amino-1,3,6-trisulfonsäure hydriert werden.[5]
Verwendung
BearbeitenH-Säure ist eine viel verwendete Kupplungskomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen. Auf H-Säure kann zweimal gekuppelt werden, zum einen sauer (pH-Wert der Kupplungslösung < 3) in den Aminring (rote Chromophore), nachfolgend basisch in den Phenolring (blaue Chromophore). Als bifunktionelle Kupplungskomponente sind mit der H-Säure primäre Bisazofarbstoffe zugänglich.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu Natriumhydrogen-4-amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Oktober 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Safety Data Sheet. (PDF) 4-Amino-5-hydroxy-2,7-naphthalenedisulfonic acid. Combi-Blocks, Inc, 24. Januar 2020, abgerufen am 15. Januar 2022.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natrium-5-amino-4-hydroxy-7-sulfo-2-naphthalinsulfonat: CAS-Nr.: 5460-09-3, EG-Nr.: 226-736-4, ECHA-InfoCard: 100.024.306, GESTIS: 494656, PubChem: 23664361, ChemSpider: 20310, Wikidata: Q72439883.
- ↑ a b Patent DE2732266: Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure (H-Säure). Angemeldet am 16. Juli 1977, veröffentlicht am 1. Februar 1979, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Willi Schößler, Rolf Pütter, Horst Behre.
- ↑ Patent EP0002691: Verfahren zur Herstellung von 1-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure. Angemeldet am 6. Dezember 1978, veröffentlicht am 11. Juli 1979, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Rudolf Braden, Horst Behre, Heinz Ziemann.