4-Chlorbutanol
4-Chlorbutanol ist eine organische chemische Verbindung. Es handelt sich um ein in 4-Position chloriertes n-Butanol und zählt somit zur Gruppe der Chlorbutanole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Chlorbutanol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H9OCl | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 107,56 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,090 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4518[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Allgemein
Bearbeiten4-Chlorbutanol kann durch Einleiten von Chlorwasserstoff in Tetrahydrofuran gewonnen werden,[8] und ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von 1,4-Dichlorbutan.[9][10]
Es kann auch durch die Reaktion von 1,4-Butandiol mit Thionylchlorid in Gegenwart von Pyridin hergestellt werden.[3]
Reaktionen
BearbeitenMit Chlorwasserstoff reagiert 4-Chlorbutanol unter Wasserabspaltung zu 1,4-Dichlorbutan weiter.[9]
Bei der Reaktion mit Phosphortribromid wird 1-Brom-4-chlorbutan gebildet.[10]
Beim Erhitzen von 4-Chlorbutanol auf über 85 °C wird Chlorwasserstoff abgespalten, es entsteht Tetrahydrofuran.[10]
Sicherheitshinweise
Bearbeiten4-Chlorbutanol zeigte sich bei Mäusen mit oralen-LD50-Werten von 990 mg/kg und > 100 mg/kg bei intraperitonealer Gabe als mäßig toxisch. Dabei traten bei den Tieren bei hohen Dosen Veränderungen an der Leber, Muskelzucken sowie Magenblutungen auf.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt 4-Chlor-1-butanol bei Merck, abgerufen am 13. März 2012.
- ↑ Datenblatt 4-Chloro-1-Butanol bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. März 2012 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b W. R. Kirner, G. Holmes Richter: Tetramethylene Glycol and Tetramethylene Chlorohydrin. In: Journal of the American Chemical Society. 51. Jahrgang, Nr. 8, 1929, S. 2503–2506, doi:10.1021/ja01383a033.
- ↑ a b Datenblatt 4-Chloro-1-butanol, technical grade, ~85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2012 (PDF).
- ↑ Journal of Organic Chemistry. Vol. 21, Pg. 739, 1956.
- ↑ a b Eintrag zu 4-Chloro-1-butanol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b Zeitschrift für die gesamte Hygiene und ihre Grenzgebiete. Vol. 26, Pg. 17, 1980.
- ↑ D. Starr, R. M. Hixon: Tetramethylene Chlorohydrid In: Organic Syntheses. 17, 1937, S. 84, doi:10.15227/orgsyn.017.0084; Coll. Vol. 2, 1943, S. 571 (PDF).
- ↑ a b Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage, Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
- ↑ a b c D. Starr, R. M. Hixon: Reduction of Furan and the Preparation of Tetramethylene Derivatives in J. Am. Chem. Soc. 1934, 56(7), S. 1595–1596. doi:10.1021/ja01322a041