Coniferylaldehyd
Coniferylaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Coniferylaldehyd | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H10O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelboranger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 178,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,156 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
175 °C (7 hPa)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Benzol und Ethanol[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenConiferylaldehyd ist natürlicher Baustein des Lignins von Pflanzen, was schon 1897 durch P. Klason angenommen wurde.[3][4] Es kommt in der Borstigen Taigawurzel, in Gemeinem Lein und in der Weinrebe vor.[5]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenConiferylaldehyd kann aus Methoxymethylvanillin gewonnen werden, das mit Acetaldehyd kondensiert und durch Säure von der Methoxymethyl-Gruppe befreit wird.[6] Es kann auch biochemisch (z. B. durch Cinnamoyl:CoA-Reduktase) dargestellt werden.[7]
Eigenschaften
BearbeitenConiferylaldehyd ist ein gelboranger Feststoff,[1] der löslich in Benzol und Ethanol ist.[2]
Verwendung
BearbeitenConiferylaldehyd eignet sich zur Verwendung in Studien über die antioxidativen und antiradikalischen Aktivitäten von Ferulaten unter Verwendung eines β-Carotin-Linoleat-Modellsystems bzw. eines DPPH-Radikalfängertests.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Coniferylaldehyd, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. November 2016 (PDF).
- ↑ a b c Lide: CRC Handbook 87. Edition. CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 648 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Paul Walden, Carl Graebe: Geschichte der organischen Chemie seit 1880. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-28693-7, S. 686 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Friedrich Emil Brauns, Dorothy Alexandra Brauns: The Chemistry of Lignin Covering the Literature for the Years 1949–1958. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-7595-6, S. 43 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ CONIFERYL-ALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 4. Januar 2024.
- ↑ Karl Freudenberg, Rösel Dillenburg: Coniferylaldehyd und Sinapinalkohol. In: Chemische Berichte. 84, 1951, S. 67, doi:10.1002/cber.19510840110.
- ↑ Patentanmeldung EP0845532A2: Syntheseenzyme für die Herstellung von Coniferylaldehyd und deren Verwendung. Angemeldet am 17. November 1997, veröffentlicht am 3. Juni 1998, Anmelder: Haarmann & Reimer GmbH, Erfinder: Alexander Steinbüchel et al.