Diacetonalkohol
Diacetonalkohol (DAA) ist eine organische Verbindung und gehört zu den Hydroxyketonen. Der Reinstoff ist eine farblose Flüssigkeit mit leicht süßlichem Geruch.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diacetonalkohol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H12O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 116,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,93 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
166 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4213 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenDAA wird aus Aceton hergestellt, indem man unter dem Einfluss basischer Reagenzien je zwei Acetonmoleküle in einer Aldolreaktion dimerisieren lässt.
Im Labor erfolgt die Darstellung oft mittels einer Soxhlet-Hülse über Calciumhydroxid.[6] Diacetonalkohol bildet sich stets aus Aceton bei der Chromatographie auf Aluminiumoxid.
Verwendung
BearbeitenEr wird als Lösungsmittel z. B. für Natur- und Kunstharzlacke sowie für Farbstoffe verwendet. Als Lösungsmittel ist es nicht sonderlich langzeitstabil, da, speziell unter Säureeinwirkung, Wasser abgespalten wird und so Mesityloxid entstehen kann.
Diacetonalkohol ist Vorstufe für die Mesityloxid- und Methylisobutylketon-Produktion.
Bedeutung als Komplexligand
BearbeitenEs sind einige Komplexe bekannt, die DAA als Liganden enthalten, z. B. die polymeren Komplexe
- [CoCl2DAA]n,
- [FeCl2DAA]n,
- [ZnCl2DAA] oder auch
- [MnBr2(DAA)2] und
- [Mn(DAA)3] 2+[MnI4]2− · DAA
Weblinks
Bearbeiten- Oliver Schneider, Ernst Gerstner u. a.: Diacetonalkohol als Komplexligand. Die Kristallstrukturen von [MnBr2{O=C(Me)CH2-C(Me)2OH}2] und [M{O=C(Me)CH2-C(Me)2OH}2][MCl4] mit M = Fe, Co und Zn. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 625, 1999, S. 1101, doi:10.1002/(SICI)1521-3749(199907)625:7<1101::AID-ZAAC1101>3.0.CO;2-E.
- Oliver Schneider, Ernst Gerstner u. a.: Die Kristallstruktur des Diacetonalkohol-Komplexes [Mn(DAA)3]2+[MnI4]2− - DAA. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 626, 2000, S. 827, doi:10.1002/(SICI)1521-3749(200004)626:4<827::AID-ZAAC827>3.0.CO;2-N.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu DIACETONE ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-138.
- ↑ Eintrag zu 4-hydroxy-4-methylpentan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 123-42-2 bzw. Diacetonalkohol), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Alfred Hoffman: THE CONDENSATION OF ACETONE BY MEANS OF CALCIUM OXIDE. In: Journal of the American Chemical Society. 31, 1909, S. 722–724, doi:10.1021/ja01936a015.