Iodbenzonitrile

Die Iodbenzonitrile bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von Iodbenzol als auch von Benzonitril ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitrilgruppe und einem Iodatom als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere.

Iodbenzonitril
Name	2-Iodbenzonitril	3-Iodbenzonitril	4-Iodbenzonitril
Andere Namen	o-Iodbenzonitril 2-Iodbenzonitril	m-Iodbenzonitril 3-Iodbenzonitril	p-Iodbenzonitril 4-Iodbenzonitril
Strukturformel
CAS-Nummer	4387-36-4	69113-59-3	3058-39-7
PubChem	2759358	144341	76467
Summenformel	C7H4IN
Molare Masse	229,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	51–55 °C	40–43 °C	124–128 °C
Siedepunkt	?	?	?
Dichte	?	?	?
Löslichkeit	?
GHS- Kennzeichnung	Achtung	keine GHS-Piktogramme	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	302​‐​319	keine H-Sätze	keine H-Sätze
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​337+313	keine P-Sätze	keine P-Sätze

Eigenschaften

2-Iodbenzonitril hat einen n-Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten von $\log P_{\mathrm {ow} }=2{,}604$.

Darstellung

Iodbenzonitrile können durch Diazotierung und Sandmeyer-Reaktion aus den korrespondierenden Aminobenzonitrilen synthetisiert werden. Dies konnte aus Gründen der Reaktivität des Benzonitrils (bei der Nitrierung entsteht bevorzugt das meta-Derivat) für 3-Iodbenzonitril bereits im Jahre 1869 von Peter Grieß gezeigt werden. Für die beiden übrigen Derivate findet man Publikationen dieser Synthese erst ab 2013, etwa von V. Vajpayee et al.