4-Methylcyclohexylmethanol

chemische Verbindung
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4-Methylcyclohexylmethanol ist eine chemische Verbindung aus den Klasse der Cycloalkane und der Alkohole.

Strukturformel
Struktur von 4-Methylcyclohexylmethanol
Gemisch von cis- und trans-Isomeren
Allgemeines
Name 4-Methylcyclohexylmethanol
Andere Namen
  • MCHM
  • 1-Hydroxymethyl-4-methylcyclohexan
Summenformel C8H16O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit lakritzartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 34885-03-5
EG-Nummer (Listennummer) 609-038-8
ECHA-InfoCard 100.131.091
PubChem 118193
ChemSpider 105625
Wikidata Q15622250
Eigenschaften
Molare Masse 128,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,92 g·cm−3[2]

Siedepunkt

197 °C[2]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4617 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

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Aufgrund des Substitutionsmusters am Cyclohexanring tritt 4-Methylcyclohexylmethanol in Form von cis,trans-Isomeren auf, die unterschiedliche Eigenschaften besitzen. Bei technischen Anwendungen wird meist ein Gemisch der beiden Isomere eingesetzt.

4-Methylcyclohexylmethanol (Isomere)
 
 
cis-4-Methylcyclohexylmethanol trans-4-Methylcyclohexylmethanol

Verwendung

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4-Methylcyclohexylmethanol ist ein Lösungsmittel, es wird zur Schaumflotation (englisch froth flotation) in der Kohlenwäsche verwendet.[6]

Freisetzung

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4-Methylcyclohexylmethanol gelangte zu medialer Aufmerksamkeit, als am 9. Januar 2014 durch den Chemieunfall bei Elk River mehrere Tausend Liter der Substanz in die Umwelt gelangten.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu 4-Methylcyclohexanemethanol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 2. März 2014.
  2. a b Eintrag zu 4-Methylcyclohexylmethanol (cis- and trans- mixture) bei TCI Europe, abgerufen am 13. Januar 2014.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-346.
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. a b Datenblatt Crude MCHM mit 68-89% 4-Methylcyclohexylmethanol bei Eastman, abgerufen am 2. März 2014.
  6. Patentanmeldung US4915825: Process for coal flotation using 4-methyl cyclohexane methanol frothers. Angemeldet am 19. Mai 1989, veröffentlicht am 10. April 1990, Anmelder: Nalco Chemical Company, Erfinder: Richard D. Christie, Randall J. Fortin, Anthony E. Gross.
  7. Ashley Southall: Chemical Spill Fouls Water in West Virginia. In: New York Times. 9. Januar 2014, abgerufen am 13. Januar 2014 (englisch).