Die Nitroanisole (auch Methoxynitrobenzole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH3) und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7NO3.
Vertreter
Bearbeiten| Nitroanisole | |||||||
| Name | 2-Nitroanisol | 3-Nitroanisol | 4-Nitroanisol | ||||
| Andere Namen | o-Nitroanisol 1-Methoxy-2-nitrobenzol |
m-Nitroanisol 1-Methoxy-3-nitrobenzol |
p-Nitroanisol 1-Methoxy-4-nitrobenzol | ||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 91-23-6 | 555-03-3 | 100-17-4 | ||||
| PubChem | 7048 | 11140 | 7485 | ||||
| ECHA-InfoCard | 100.001.866 | 100.008.255 | 100.002.569 | ||||
| Summenformel | C7H7NO3 | ||||||
| Molare Masse | 153,14 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | fest | ||||
| Kurzbeschreibung | farblos bis gelbliche oder rötliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch |
gelbliche Kristalle |
gelblich grauer Feststoff | ||||
| Schmelzpunkt | 9 °C[1] | 34–37 °C[2] | 58 °C[3] | ||||
| Siedepunkt | 273 °C[1] |
256,3 °C[2] |
258–260 °C[3] über 340 °C (Zers.) | ||||
| Dichte | 1,25 g·cm−3 (20 °C)[1] | 1,23 g·cm−3 (25 °C)[3] | |||||
| Dampfdruck | 0,58 Pa (30 °C)[4] | ||||||
| Löslichkeit | 1,69 g·l−1 (30 °C)[1] | 0,468 g·l−1 (20 °C)[3] | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 350‐302 | 302 | 341 | ||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||
| 201‐308+313 | 301+312+330 | 201‐280‐308+313 | |||||
Darstellung
BearbeitenNitroanisole können aus den Nitrophenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.[6]
Eigenschaften
BearbeitenDas 4-Nitroanisol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt.
Verwendung
BearbeitenNitroanisole sind Zwischenprodukte (z. B. über Anisidine) bei der Herstellung synthetischen organischen Farbstoffen und Pharmazeutika.
Sicherheitshinweise
Bearbeiten2-Nitroanisol steht im Verdacht krebserregend zu sein.[7]
Derivate
BearbeitenNeben den einfach nitrierten Anisolen existieren auch Derivate mit mehreren Nitro- bzw. anderen Gruppen, welche von Bedeutung sind.
- 2,4-Dinitroanisol C7H6N2O5, wird zur Sprengstoffherstellung verwendet
- Trinitroanisol C7H5N3O7, wird als Sprengstoff verwendet
- Tetranitroanisole C7H4N4O9, werden ebenfalls als Sprengstoffe eingesetzt
- Methylnitroanisole C8H9NO3
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu 2-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt 3-Nitroanisol bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2019.
- ↑ a b c d e Eintrag zu 4-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ H. Félix-Rivera, M. L. Ramírez-Cedeño, R. A. Sánchez-Cuprill, S. P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range; in: Thermochim. Acta, 514, 2011, S. 37–43 (doi:10.1016/j.tca.2010.11.034).
- ↑ Datenblatt 3-Nitroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
- ↑ National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): o-Nitroanisole, abgerufen am 18. November 2014.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Dinitro-6-methylanisol: CAS-Nr.: 29027-13-2, PubChem: 347526, Wikidata: Q82083821.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,6-Dichlor-4-nitroanisol: CAS-Nr.: 17742-69-7, EG-Nr.: 403-350-6, ECHA-InfoCard: 100.100.509, GESTIS: 900311, PubChem: 309716, Wikidata: Q82915354.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Dichlor-6-nitroanisol: CAS-Nr.: 37138-82-2, PubChem: 169862, Wikidata: Q83063015.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,6-Dimethyl-4-nitroanisol: CAS-Nr.: 14804-39-8, PubChem: 139835, Wikidata: Q83032859.