Amphetaminil ist ein Stoffgemisch mehrerer stereoisomerer Verbindungen und ein Derivat des Amphetamins. Amphetaminil unterscheidet sich nur durch einen Substituenten am Stickstoffatom vom Amphetamin bzw. durch zwei Substituenten an der Methylgruppe am Stickstoffatom im Vergleich zum Methamphetamin.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Amphetaminil | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H18N2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristalliner Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 250,3 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Pharmakologische Charakterisierung
BearbeitenAmphetaminil ist ein Psychopharmakon, genauer gesagt ein Sympathomimetikum (siehe auch Psychostimulanzien). In Westdeutschland stellte es seit 1961 die Berliner Firma Dr. med. Hans Voigt[3] für die medizinische Verwendung unter dem Namen AN1 her. Es wurde unter anderem zur Antriebssteigerung bei Senioren eingesetzt.
Missbräuchlich wurde das Medikament auch als Rausch- und Partydroge verwendet.
Metabolismus und Wirkung
BearbeitenAmphetaminil wird im Körper schnell zu Amphetamin metabolisiert, weshalb die Wirkung und Suchtrisiken denen des Amphetamins entsprechen.
Stereoisomerie
BearbeitenAmphetaminil enthält zwei Stereozentren, es gibt also vier Stereoisomere:
- (R)-2-[(R)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr. 478392-08-4)
- (S)-2-[(S)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr. 478392-12-0)
- (R)-2-[(S)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr. 478392-10-8)
- (S)-2-[(R)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr. 478392-14-2)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 93.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Bei Drogensüchtigen allzu beliebt. In: Die Zeit, Nr. 40/1972