Acenaphthen

chemische Verbindung
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Acenaphthen (1,2-Dihydroacenaphthylen; 1,8-Ethylennaphthalin) ist ein weißer bis leicht gelblicher Feststoff, der zu den polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen gehört. Acenaphthen findet sich zu 0,3 % im Steinkohlenteer.[1]

Strukturformel
Strukturformel von Acenaphthen
Allgemeines
Name Acenaphthen
Andere Namen
  • 1,2-Dihydroacenaphthylen
  • 1,8-Ethylennaphthalin
Summenformel C12H10
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83-32-9
EG-Nummer 201-469-6
ECHA-InfoCard 100.001.336
PubChem 6734
Wikidata Q415103
Eigenschaften
Molare Masse 154,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,15 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

95 °C[2]

Siedepunkt

278 °C[2]

Dampfdruck

0,31 Pa (25 °C)[3]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,6048 (95 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0
  • 70,3 kJ·mol−1 (Feststoff)[5]
  • 156,0 kJ·mol−1 (Gas)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

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In Wasser ist Acenaphthen praktisch unlöslich, in Benzol, Ether, Chloroform und erhitztem Alkohol hingegen gut löslich.[1] Ab 476 °C zersetzt sich die Verbindung.[2]

Verwendung

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Acenaphthen wird für die Herstellung von Kunststoffen, Farbstoffen, Insektiziden und Pharmaerzeugnissen benötigt, hauptsächlich jedoch zur großtechnischen Herstellung des Naphthalsäureanhydrids. Technisch wird es durch Hydrierung von Acenaphthylen gewonnen.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu 1,2-Dihydroacenaphthylen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  2. a b c d e f Eintrag zu Acenaphthen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. Landesanstalt für Umweltschutz Baden-Württemberg: Stoffverhalten von gaswerkspezifischen PAK (Memento vom 13. September 2016 im Internet Archive), 1997.
  4. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-4.
  5. a b W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.