Adenosinmonophosphat
Adenosinmonophosphat (AMP), auch Adenylat genannt, ist eine chemische Verbindung, die im Stoffwechsel aller Lebewesen vorkommt. Es ist ein Nucleotid, der Phosphorsäureester des Nucleosids Adenosin. AMP bildet zusammen mit Cytidinmonophosphat (CMP), Guanosinmonophosphat (GMP) und Uridinmonophosphat (UMP) die Grundbausteine der Ribonukleinsäure (RNA). Früher wurde AMP den B-Vitaminen zugerechnet und teils als „Vitamin B8“ bezeichnet.[4]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Adenosinmonophosphat | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H14N5O7P | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses, feinkristallines, geruchloses Pulver[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 347,2 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
196–200 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| pKS-Wert | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Natürliches Vorkommen und Bedeutung
BearbeitenAls Bestandteil der RNA kommt AMP in allen Lebewesen vor. Die RNA dient in Zellen zur Umsetzung von genetischen Informationen aus der Desoxyribonukleinsäure (DNA) in Proteine.
AMP ist das Abbauprodukt des cAMP, des ADP und des ATP und gleichzeitig deren Ausgangsstoff. Die Phosphatgruppe am 5′-Ende der Ribose kann in der Zelle nicht zur Phosphorylierung anderer Gruppen genutzt werden, da das Gruppenübertragungspotential zu niedrig ist (Phosphat hat nicht genug Energie zur Reaktion).
Verwendung als Bitterblocker
BearbeitenAMP war der erste Stoff, bei dem entdeckt wurde, dass er das Bitter-Empfinden der Zunge blockieren kann. AMP blockiert dabei das G-Protein Gustducin, welches an der Bitter-Wahrnehmung beteiligt ist.[5] Es wird versucht, mit Bitterblockern Nahrungsmittel und Medikamente schmackhafter zu machen.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Adenosin-5′-monophosphat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.
- ↑ Eintrag zu ADENOSINE PHOSPHAT in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- ↑ a b Eintrag zu Adenosine 5'-monophosphate bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ vitamine.com: Vitamin B8
- ↑ Bitter blocker backed by FDA, 19. September 2004, abgerufen am 29. April 2018.