3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat
3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat (kurz: PAPS) ist eine Adenosinverbindung.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| PAPS in der deprotonierten Form | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
PAPS | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H15N5O13P2S | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 507,27 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen und Biochemie
BearbeitenSie kommt in Pflanzen und Tieren vor, bei letzteren vor allem in der Leber.[2]
Das Adenosin ist hierbei an der 3′- und an der 5′-Stelle phosphoryliert und die Phosphatgruppe an der 5′-Stelle zusätzlich mit einer Sulfatgruppe verbunden. Daher ist die Verbindung auch unter den Namen aktivierte Schwefelsäure respektive aktiviertes Sulfat bekannt. Die Sulfogruppe (-SO3-) kann mit Hilfe von Sulfotransferase-Enzymen auf geeignete Substrate übertragen werden. Auf diese Weise spielt PAPS eine wichtige Rolle bei der Biosynthese von Naturstoffen wie Carrageen oder Heparin sowie bei der Entgiftung von körperfremdem Stoffen (Xenobiotika).[2] Durch die Sulfonierung wird die Wasserlöslichkeit (meistens) gesteigert, so dass diese sogenannten Konjugate leichter durch die Nieren ausgeschieden werden können.
Die Substanz liegt im physiologischen Medium pH-Wert-abhängig meist in der anionischen Form (siehe Strukturformel) vor. Die angegebene Summenformel, Molmasse und CAS-Registriernummer beziehen sich jedoch auf die ladungsneutrale, also vollständig protonierte Form.
Synthese
BearbeitenPAPS kann durch aus 2',3'-cyclischem Adenosinphosphat-5'-phosphat gewonnen werden, das wiederum durch die Reaktion von Adenosin und Pyrophosphorylchlorid hergestellt wird.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Eintrag zu 3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
- ↑ Patent US4169011A: Facile synthesis of 3{40 -phosphoadenosine 5{40 -phosphosulfate (PAPS). Angemeldet am 11. Oktober 1977, veröffentlicht am 25. September 1979, Anmelder: US Health Education & Welfare, Erfinder: Jerome P. Horwitz et al.