Methacrylsäureallylester
Methacrylsäureallylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Methacrylsäureallylester | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C7H10O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 126,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,93 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
139–142 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (4 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,436 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenMethacrylsäureallylester kann durch Alkoholyse von Methylmethacrylat mit Allylalkohol in Gegenwart von Natriummethylat und Hydrochinon, einem Polymerisationsinhibitor oder auch durch Veresterung der Säure durch Allylalkohol gewonnen werden.[5][6]
Eigenschaften
BearbeitenMethacrylsäureallylester ist eine farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
BearbeitenMethacrylsäureallylester wird zur Herstellung von Homo- und Copolymeren verwendet. Die Verbindung ist auch ein sehr nützlicher Ausgangsstoff für chemische Synthesen, weil Additionsreaktionen mit einer Vielzahl von organischen und anorganischen Verbindungen erfolgen. Allylmethacrylat wird als Co-Monomer für Hartkunststoffe, Vernetzer oder als Basisprodukt zur Herstellung von Silanen eingesetzt.[7]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Methacrylsäureallylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 33 °C) bilden.[2] Die Polymerisation wird durch freie Radikale, Peroxide, ultraviolettes Licht, starke Basen oder Mineralsäuren ausgelöst. Um die Polymerisation zu verhindern, muss Allylmethacrylat immer unter Luft und niemals unter Schutzgasen gelagert werden. Die Anwesenheit von Sauerstoff ist Voraussetzung für die effektive Funktion des Stabilisators.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu ALLYL METHACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Allylmethacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Allyl methacrylate, contains 50-185 ppm MEHQ as inhibitor, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. November 2018 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Allylmethacrylat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. November 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag zu Allyl methacrylate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. November 2018.
- ↑ Patent EP2162420B1: Verfahren zur Herstellung von Allylmethacrylat. Angemeldet am 8. Mai 2008, veröffentlicht am 7. September 2016, Anmelder: Evonik Röhm GmbH, Erfinder: Bardo Schmitt et al.
- ↑ a b BASF: Allyl Methacrylate (AMA), abgerufen am 6. November 2018.