Buchstabensäuren

Als Buchstabensäuren bezeichnet man amin- und/oder hydroxysubstituierte Naphthalinsulfonsäuren. Sie sind wichtige Zwischenprodukte der Farbstoffchemie. Der Name Buchstabensäure leitet sich von der Tatsache ab, dass diese Säuren meist nur mit einem vorangestellten Buchstaben benannt werden, zum Beispiel „H-Säure“. Die Buchstabenvergabe erfolgte historisch und nicht immer ist die Wahl des Buchstaben nachvollziehbar. Manche Säuren sind auch mit dem Namen ihres Entdeckers bezeichnet (zum Beispiel „Brönner-Säure“) oder tragen den Namen der Firma, die diese Verbindung erstmals hergestellt hat (zum Beispiel „Cassella-Säure“); auch die beiden letztgenannten Verbindungen werden zu den Buchstabensäuren gezählt. Die Buchstabensäuren werden als Diazo- oder Kupplungs-Komponenten in Azokupplungen oder als Substituenten (beispielsweise zur Substitution eines Chloratoms in Cyanurchlorid) eingesetzt.

Naphthylamin-Sulfonsäuren

Aus den Naphthylaminen α-Naphthylamin und β-Naphthylamin erhält man je nach Reaktionsbedingungen durch Sulfonierung eine oder mehrere Naphthylaminsulfonsäuren. Durch Nitrierung und anschließende Béchamp-Reduktion lassen sich höher aminierte Verbindungen erhalten.

Naphthol-Sulfonsäuren

Aus Naphtholen erhält man je nach Reaktionsbedingungen durch Sulfonierung eine oder mehrere Naphtholsulfonsäuren. Durch Nitrierung und anschließende Bechamp-Reduktion lassen sich aminierte Verbindungen erhalten.

Nomenklatur

Die Verbindungen werden seit langer Zeit als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Azofarbstoffen benutzt. Da die systematischen Namen unübersichtlich sind, wurden die meisten mit Trivialnamen belegt. Die Salze der Sulfonsäuren (Sulfonate) bezeichnet man üblicherweise nach dem „Stamm-Trivial-Namen“ : H-Säure → H-Salz, ggf. noch das Kation (Natrium-H-Salz). Die Trivial-Nomenklatur wird nochmals unübersichtlicher durch die Bezifferung der Substituenten. Historisch und herstellungstechnisch bedingt wird inkonsequenterweise mal das Kohlenstoff-Atom, das die Hydroxy-, mal jenes, das die Amino-Gruppe trägt, mit dem Lokanten 1 versehen.

Die Trivialnomenklatur entstand überwiegend im deutschen Sprachraum. Im Englischen wird meist 1 : 1 übersetzt (Brönner-Säure → Broenner's Acid).

Beispiele

Hydroxynaphthalinsulfonsäuren

Trivialname	Systematische Bezeichnung (IUPAC)	CAS-Nr.:	Struktur	Anmerkungen
Baum-Säure (auch α-Schäffer-Säure)	1-Hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure	567-18-0
Neville-Winther-Säure	4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure	84-87-7
L-Säure (auch Azurin-Säure, Oxylaurent-Säure)	5-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure	117-59-9
RG-Säure (auch GR-Säure)	4-Hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure	578-85-8
A-Säure	3,5-Dihydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure	81344-22-1
Chromotropsäure	4,5-Dihydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure	148-25-4
ε-Säure (auch Andresen-Säure)	8-Hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure	117-43-1
D-Säure (Doppelbezeichnung, siehe 81-05-0!)	4-Hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure	6361-37-1
δ-Säure (auch CS-Säure, Schöllkopf-Säure, Oxy-Chicago-Säure)	4-Hydroxynaphthalin-1,5-disulfonsäure	117-56-6
Schäffer-Säure (β)	6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure	93-01-6
F-Säure (auch Cassella-Säure)	7-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure	92-40-0
Croceinsäure (auch Bayer-Säure, Rumpff-Säure)	7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure	132-57-0
R-Säure	3-Hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure	148-75-4
G-Säure	7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure	118-32-1

Aminonaphthalinsulfonsäuren

Trivialname	Systematische Bezeichnung (IUPAC)	CAS-Nr.:	Struktur	Anmerkungen
Cleve-γ-Säure (auch Cleve-Säure)	4-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure	134-54-3
Naphthionsäure (auch Piria-Säure)	4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure	84-86-6
Purpurinsäure (auch Laurent-Säure)	5-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure	84-89-9
Cleve-β-Säure (auch 1,6-Cleve-Säure, μ-Säure)	5-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure	119-79-9
1,7-Cleve-Säure	8-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure	119-28-8
Perisäure (auch Forsling-Säure I)	8-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure	82-75-7		als Kupplungskomponente
Kalle-Säure	1-Aminonaphthalin-2,7-disulfonsäure	486-54-4
Freund-Säure (1,3,6)	4-Aminonaphthalin-2,7-disulfonsäure	6251-07-6
Alen-Säure (auch Freund-Säure (1,3,7))	4-Aminonaphthalin-2,6-disulfonsäure	6362-05-6
Amino-ε-Säure	8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure	129-91-9
Dahl-Säure II	4-Aminonaphthalin-1,7-disulfonsäure	85-74-5
Dahl-Säure III	4-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure	85-75-6
Amino-S-Säure (auch Disulfo-S-Säure)	4-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure	117-55-5
T-Säure (auch Koch-Säure, Amino-H-Säure)	8-Aminonaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure	117-42-0		nicht identisch mit 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (ebenfalls als T-Säure bezeichnet)
B-Säure (auch Melan-Säure)	8-Aminonaphthalin-1,3,5-trisulfonsäure	17894-99-4
Tobias-Säure (auch A-Säure)	2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure	81-16-3		als Diazokomponente
Dahl-Säure (auch Dahl-Säure I, D-Säure (Doppelbezeichnung, siehe 6361-37-1!))	6-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure	81-05-0
Broenner-Säure (auch Brönner-Säure, Amino-Schäffer-Säure)	6-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure	93-00-5
Cassella-F-Säure (auch δ-Säure, Amino-F-Säure Bayer-Säure (?))	7-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure	494-44-0
Badische-Säure (auch Forsling-Säure I)	7-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure	86-60-2
Sulfo-Tobias-Säure	2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure	117-62-4		als Diazokomponente
Amino-R-Säure	3-Aminonaphthalin-2,7-disulfonsäure	92-28-4
C-Säure (auch Cassella-Säure)	3-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure	131-27-1		als Diazo- und Kupplungskomponente
Amino-I-Säure (auch Amino-J-Säure)	6-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure	118-33-2
Amino-G-Säure	7-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure	86-65-7
2R-Amino-Säure	7-Aminonaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure	118-03-6

Aminohydroxynaphthalinsulfonsäuren

Trivialname	Systematische Bezeichnung (IUPAC)	CAS-Nr.:	Struktur	Anmerkungen
M-Säure	8-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure	489-78-1
I-Säure (Name von Iso-γ-Säure)	7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure	87-02-5		sehr wichtig, als Kupplungskomponente für scharlach-rote (Monoazo-) und rot-braune (Bisazo-) Farbstoffe
Sulfo-I-Säure (auch I-Di-Säure)	2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure	6535-70-2		als Kupplungskomponente
γ-Säure	6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure	90-51-7		wichtig, für rote, als Kupplungskomponente lichtechte Monoazo-Farbstoffe
RR-Säure (auch 2R-Säure, Columbia-Säure)	3-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure	90-40-4
S-Säure (auch Chicago-S-Säure)	4-Amino-5-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure	83-64-7
K-Säure	4-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure	130-23-4		als Kupplungskomponente für rote, lichtechte Monoazo-Farbstoffe
H-Säure	4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure	90-20-0		sehr wichtig, als Kupplungskomponente für rote (Monoazo-) und blaue (Bisazo-) Farbstoffe
SS-Säure (auch Chicago-SS-Säure)	4-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure	82-47-3
Boeniger-Säure (auch 1,2,4-Säure)	4-Amino-3-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure	116-63-2