Ammoniumthioglycolat

Ammoniumthioglycolat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ammoniumsalze, Thiole und Carbonsäuresalze.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ammoniumthioglycolat
Andere Namen	Ammoniummercaptoacetat AMMONIUM THIOGLYCOLATE (INCI)
Summenformel	C2H7O2NS
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5421-46-5 EG-Nummer 226-540-9 ECHA-InfoCard 100.024.128 PubChem 21534 Wikidata Q2699683
Eigenschaften
Molare Masse	109,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,23 g·cm−3
Siedepunkt	ca. 100 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 290​‐​301​‐​317 P: 280​‐​301+310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Ammoniumthioglycolat kann durch Neutralisation von Thioglycolsäure mit Ammoniumhydroxid oder Ammoniak gewonnen werden.

$\mathrm {HS{\mathord {-}}CH_{2}{\mathord {-}}COOH\ +\ NH_{4}^{+}\ +\ OH^{-}\longrightarrow }$$\mathrm {HS{\mathord {-}}CH_{2}{\mathord {-}}COONH_{4}\ +\ H_{2}O}$

Eigenschaften

Ammoniumthioglycolat ist eine nicht brennbare, luftempfindliche, farblose, geruchlose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.

Verwendung

Ammoniumthioglycolat wird als Haarpflegepräparat für Dauerwellen (Kaltwelle) und Haarglätter verwendet. Die reduzierende Wirkung der SH-Gruppe der Verbindung spaltet Disulfidbrücke in der Haarstruktur auf, wodurch diese leicht in eine neue Form gebracht werden können. In einem zweiten Schritt werden die Disulfidbrücken durch eine Oxidationsreaktion z. B. mit Wasserstoffperoxid wieder verknüpft. Beim Haarglätten wird mit höheren pH-Werten gearbeitet. Für diese Anwendung wurde bereits 1934 von einer deutschen Firma ein Patent angemeldet. Die Verbindung wird auch als Bügelfestigungsmittel eingesetzt.