Amorfrutine sind eine im Jahr 1981 erstmals beschriebene Stoffklasse natürlich vorkommenden organischen Verbindungen. Sie gehören zur Gruppe der Sekundären Pflanzenstoffe und wurden erstmals im Bastardindigo (Amorpha fruticosa), sowie in der Pflanzenfamilie der Hülsenfrüchtler, namentlich der Süßholzwurzel entdeckt.[1]
Verbindungen
BearbeitenDie Amorfrutine gehören zu den Hydroxybenzoesäuren mit zusätzlichen Alkoxy- und Alkenylsubstituenten.[2]
Amorfrutine 
Allgemeine Struktur der AmorfrutineStruktur 
Bezeichnung Amorfrutin A Amorfrutin B Amorfrutin 2 IUPAC-Bezeichnung 2-Hydroxy-4-methoxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-6-(2-phenylethyl)benzoesäure 3-(3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl)-2-hydroxy-4-methoxy-6-(2-phenylethyl)benzoesäure 2-Hydroxy-4-methoxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-6-pentylbenzoesäure CAS-Nummer 80489-90-3 – – PubChem 17950432 24739090 23874497 Summenformel C21H24O4 C26H32O4 C18H26O4 Molare Masse 340,4 g·mol−1 408,5 g·mol−1 306,4 g·mol−1
Eigenschaften
BearbeitenDie Amorfrutine der Süßholzwurzel senken einer Studie zufolge im Tiermodell den Blutzucker durch Steigerung der Insulinsensitivität und wirken antientzündlich. Es wird vermutet, dass der antidiabetische Effekt durch die Aktivierung des PPAR-gamma-Rezeptors (Peroxisom-Proliferator-Aktivierter Rezeptor) erreicht wird. Im Tierversuch waren Amorfrutine außerdem sehr verträglich und nicht leberschädlich.[3][4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Lester A. Mitscher, Young Han Park, Ali Alshamma, P.Bryan Hudson, Thomas Haas: Amorfrutin A and B, bibenzyl antimicrobial agents from Amorpha fruticosa. In: Phytochemistry. Band 20, Nr. 4, Januar 1981, S. 781, doi:10.1016/0031-9422(81)85174-6.
- ↑ Sascha Sauer: Amorfrutins: A Promising Class of Natural Products that Are Beneficial to Health. In: ChemBioChem. Band 15, Nr. 9, 16. Juni 2014, S. 1231–1238, doi:10.1002/cbic.201402124.
- ↑ C. Weidner, J. C. de Groot, A. Prasad, A. Freiwald, C. Quedenau, M. Kliem, A. Witzke, V. Kodelja, C.-T. Han, S. Giegold, M. Baumann, B. Klebl, K. Siems, L. Muller-Kuhrt, A. Schurmann, R. Schuler, A. F. H. Pfeiffer, F. C. Schroeder, K. Bussow, S. Sauer: Amorfrutins are potent antidiabetic dietary natural products. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 109, Nr. 19, 8. Mai 2012, S. 7257–7262, doi:10.1073/pnas.1116971109.
- ↑ Ulrike Viegener: Amorfrutine – Süßholz gegen Diabetes. In: Pharmazeutische Zeitung. Avoxa – Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH, 24. April 2012, abgerufen am 7. August 2017.