2-Methyl-2-butanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Methyl-2-butanol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H12O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,81 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
102 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4052 (20 °C, 589 nm)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten2-Methyl-2-butanol kommt in Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum), Indischem Wassernabel (Centella asiatica) und Äpfeln (Malus domestica) vor.[5]
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Apfel -
Indischer Wassernabel -
Spanischer Pfeffer
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Methyl-2-butanol wird hauptsächlich durch Hydratisierung von Pentenen, beispielsweise 2-Methyl-2-buten, gewonnen.[6]
Weiterhin ist es zugänglich durch Hydroformylierung von 1-Buten, 2-Buten oder Isobutylen mit einer Mischung aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Metallkatalysators, wobei sich eine Mischung von isomeren C5-Aldehyden bildet, welche dann zum zugehörigen Amylalkohol hydriert werden.[6] Es kann auch durch Fraktionierung von Fuselölen gewonnen werden.[6] Eine weitere Quelle ist die Grignard-Reaktion von Methylmagnesiumbromid mit Butanon.
Eigenschaften
Bearbeiten2-Methyl-2-butanol ist ein flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung[1] und hat eine kinematische Viskosität von 5 mm2/s (23 °C).[3]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Bearbeiten2-Methyl-2-butanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 19 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (47 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,2 Vol.‑% (374 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 100 °C bei 9,6 Vol.-%.[7] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,9 mm bestimmt.[1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1] Die Zündtemperatur beträgt 435 °C.[8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
Bearbeiten2-Methyl-2-butanol wird als Lösungsmittel in Aromen, Arzneimitteln, Korrosionsschutzmitteln, Harzen, Gummi, Beschichtungsmaterialien und in der organischen Synthese verwendet. Es wirkt als Schaumbildner (Erzflotation), Tensid (Erdölgewinnung) und Stabilisierungsmittel. Außerdem wird es als Verarbeitungshilfsmittel verwendet.[2]
Pharmazeutische Verwendung fand 2-Methyl-2-butanol als Sedativum unter dem Namen Amylenhydrat.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q Eintrag zu 2-Methyl-2-butanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt 2-Methyl-2-butanol, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. Dezember 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Datenblatt tert-Amylalkohol bei Merck, abgerufen am 1. April 2012.
- ↑ Eintrag zu 2-methylbutan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ 2-METHYL-BUTAN-2-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.
- ↑ a b c Eintrag zu 2-Methyl-2-butanol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
- ↑ Osterberg, P.M.; Niemeier J.K.; Welch,C.J.; Hawkins, J.M.; Martinelli, J.R.; Johnson, T.E.; Root, T.W.; Stahl, S.S.: Experimental Limiting Oxygen Concentrations for Nine Organic Solvents at Temperatures and Pressures Relevant to Aerobic Oxidations in the Pharmaceutical Industry in Org. Process Res. Dev. 19 (2015) 1537–1542, doi:10.1021/op500328f.
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.