Aniliniumchlorid

chemische Verbindung
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Aniliniumchlorid ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C6H8ClN und das wichtigste Salz des Anilins.

Strukturformel
Strukturformel von Aniliniumchlorid
Allgemeines
Name Aniliniumchlorid
Andere Namen
  • Salzsaures Anilin
  • Anilinchlorhydrat
  • Phenylammoniumchlorid
  • Anilinhydrochlorid
  • Anilinsalz
  • Anilinum hydrochloricum
Summenformel C6H8ClN
Kurzbeschreibung

schwer entzündbare Blättchen oder Nadeln, weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-04-1
EG-Nummer 205-519-8
ECHA-InfoCard 100.005.018
PubChem 8870
ChemSpider 8536
Wikidata Q2287905
Eigenschaften
Molare Masse 129,59 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,22 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

198 °C[1]

Siedepunkt

245 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​317​‐​318​‐​341​‐​351​‐​372​‐​400
P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+310[1]
Toxikologische Daten

840 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Aniliniumchlorid kann durch Reaktion von Anilin und Salzsäure gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

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Aniliniumchlorid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, als Blättchen oder Nadeln vorliegender weißer Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist.[1] In wässriger Lösung ist Aniliniumchlorid weitgehend hydrolytisch gespalten.[3] Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe Cc (Raumgruppen-Nr. 9)Vorlage:Raumgruppe/9.[6]

Verwendung

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Aniliniumchlorid wird bei Synthesen häufig anstelle des Anilins eingesetzt, z. B. bei der Herstellung von Phenylisocyanat aus Anilin und Phosgen, sowie zur Synthese verschiedener Anilinzwischenprodukte und von Farbstoffen.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Aniliniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Edward H. House, John H. Wolfenden: The Solubility of Aniline Hydrochloride in Water. In: Journal of the American Chemical Society. 74, 1952, S. 562, doi:10.1021/ja01122a512.
  3. a b c Lexikon der Chemie: Anilinhydrochlorid, abgerufen am 6. Januar 2020.
  4. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Rolf Appel: Chemisches Grundpraktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach. Springer, Berlin / Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-96133-5, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. C. J. Brown: The crystal structure of aniline hydrochloride. In: Acta Crystallographica. 2, S. 228, doi:10.1107/S0365110X49000606.