Dithranol, in den USA als Anthralin, in Deutschland als Cignolin bezeichnet, ist ein wichtiger Arzneistoff, der zur Behandlung der Schuppenflechte (Psoriasis) zur Verfügung steht. Er gehört chemisch zur Gruppe der Hydroxyanthrone.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Dithranol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H10O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber, kristalliner Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Antiseptikum | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 226,23 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Eigenschaften
Bearbeiten1913 gab erstmals Eugen Galewsky einen Hinweis auf diesen Wirkstoff. Sein Bruder, Paul Galewsky, arbeitete bei der Bayer AG daran und 1916 wurde der Stoff patentiert. Es war das erste, speziell für die Therapie der Psoriasis entwickelte Medikament und wurde anfangs in topischen Zubereitungen in Konzentrationen von 0,25 bis 1 % auf psoriatischer Haut mit Verweildauern von bis zu 24 Stunden aufgetragen. Inzwischen wird es auch in Konzentrationen bis 4 % in der sogenannten Minutentherapie angewendet.[3] Als häufigste Nebenwirkungen treten starke Reizungen und reversible Braunfärbung der behandelten Hautareale auf. Zusätzlich steht es der Therapie der Verrucae vulgares zur Verfügung, hier wird neben dem keratolytischen Effekt auch die lokale Reizung im Sinne einer Entzündungsinduktion ausgenutzt. Ebenso kann man Dithranol bei der Behandlung der Alopecia areata einsetzen.
Neben seiner Verwendung als Arzneistoff wird es in der MALDI-Massenspektrometrie als Matrixsubstanz benutzt.[4]
Handelsnamen
BearbeitenMicanol (D, A); CH: nur als Substanz
Psoradexan (D), Psoralon (D)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu Dithranol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
- ↑ a b c Datenblatt Dithranol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2022 (PDF).
- ↑ dithranol (PSO).
- ↑ Jean-Claude Blais, Cédric-Olivier Turrin, Anne-Marie Caminade, Jean-Pierre Majoral: MALDI TOF mass spectrometry for the characterization of phosphorus-containing dendrimers. Scope and limitations. In: Analytical Chemistry 72, Nr. 20, 2000, S. 5097–5105, doi:10.1021/ac0003854.