Die Antimycine sind ein Stoffgruppe mehrerer eng verwandter Antibiotika aus Streptomyceten. Als Antimycin A bezeichnet man eine Mischung verschiedener Antimycine, deren Hauptbestandteile die Antimycine A1, A2, A3 und A4 sind.
Die Antimycine wirken als Hemmstoff der Atmungskette.
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenAntimycin A kann aus Streptomyces antibioticus-Kulturen extrahiert werden, die mit einem Ausgangs-pH von 6,8 bis 7,1, ohne Eisen-Supplementation und mit 2 g DL-Tryptophan kultiviert werden.[1] Die einzelnen Vertreter lassen sich per HPLC isolieren.[2]
Vertreter
Bearbeiten| Name | Antimycin A1 | Antimycin A2 | Antimycin A3 | Antimycin A4 |
|---|---|---|---|---|
| Strukturformel | 
|
|
|
|
| IUPAC-Name | [(2R,3S,6S,7R,8R)-3-[(3-Formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]-3-methylbutanoat | [3-[(3-Formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]butanoat | [(2R,3S,6S,7R,8R)-8-Butyl-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]-3-methylbutanoat | [8-Butyl-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]butanoat |
| Deutscher Name | 3-Methylbutansäure-3-((3-(formylamino)-2-hydroxybenzoyl)amino)-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ylester | |||
| Synonym | Fintrol | Blastmycin | ||
| CAS-Nummer | 642-15-9 | 27220-57-1 | 522-70-3 | 27220-59-3 |
| 1397-94-0 | ||||
| PubChem | 12550 | 3084471 | 245869 | 3084472 |
| Summenformel | C28H40N2O9 | C27H38N2O9 | C27H38N2O9 | C25H34N2O9 |
| Molare Masse | 548,63 g·mol−1 | 534,61 g·mol−1 | 520,58 g·mol−1 | 506,55 g·mol−1 |
| Schmelzpunkt | 149–150 °C | 174–175 °C | ||
Eigenschaften und Wirkung
Bearbeiten| Sicherheitshinweise | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Name |
Antimycin A | |||||||
| CAS-Nummer | ||||||||
| ||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||
Die Antimycine bilden farblose Kristalle[5], die nahezu unlöslich in Wasser,[5] aber löslich in Ethanol, Aceton und Diethylether sind.[5]
Antimycin A bindet an die Qi-Stelle im Cytochrom bc1-Komplex und verhindert so einen Elektronentransfer von Häm bH zum Ubichinon.
Es bindet an den Komplex III und blockiert damit die Übertragung von Elektronen vom Coenzym Q auf Cytochrom c. Die Komponenten der Atmungskette, die vor dem Wirkungsort von Antimycin A im Komplex III liegen, bleiben reduziert. Alle Komponenten dahinter, bleiben oxidiert. Damit wird der Verbrauch von Sauerstoff im Komplex IV und die Synthese von ATP im Komplex V gehemmt.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ N. Neft, T. M. Farley: Conditions Influencing Antimycin Production by a Streptomyces Species Grown in Chemically Defined Medium. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 1, Nr. 3, 1. März 1972, S. 274, doi:10.1128/aac.1.3.274 (englisch, asm.org [PDF]).
- ↑ Steven T. K. Ha, Charles L. Wilkins, Sharon L. Abidi: Analysis of antimycin A by reversed-phase liquid chromatography/nuclear magnetic resonance spectrometry. In: Analytical Chemistry. Band 61, Nr. 5, März 1989, S. 404–408, doi:10.1021/ac00180a005.
- ↑ a b Eintrag zu Antimycin A in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d C. Vézina: Antimycin A, a teleocidal antibiotic. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 6, 1966, S. 757–766, PMID 5985309.
- ↑ a b c Eintrag zu Antimycine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.