Auramin O
organische Verbindung, Farbstoff, Laborhilfsmittel
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Auramin O ist ein Farbstoff aus der Gruppe der Diphenylmethinfarbstoffe, der in der Auramin-Rhodamin-Färbung sowie zum Färben von Papier, Textilien und Leder eingesetzt wird. Es ist das Hydrochlorid der Auramin-Base.
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Auramin O als Feststoff -
Auramin O in wässriger Lösung
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Eine mesomere Grenzstruktur des Hydrochlorids | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Auramin O | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H22ClN3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Nadeln[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 303,83 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
265 °C (Zersetzung)[5] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,08 mg·m−3[7] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung und Gewinnung
BearbeitenAuramin kann durch Umsetzung der Michler-Base [4,4′-Bis(dimethylaminodiphenyl)methan] mit Harnstoff, Amidosulfonsäure, Schwefel und Ammoniak bei 175 °C gewonnen werden.[1] Ein anderes Verfahren ist die Kondensation von N,N-Dimethylanilin mit Formaldehyd und anschließender Reaktion mit Schwefel, Ammoniak und Ammoniumchlorid.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Some aromatic amines, organic dyes and related exposures. In: International Agency for Research on Cancer (Hrsg.): IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Nr. 99. WHO, Lyon 2010, ISBN 978-92-832-1299-7 (iarc.fr – Auramine and Auramine production).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Auraminbase: CAS-Nr.: 492-80-8, EG-Nr.: 207-762-5, ECHA-InfoCard: 100.007.057, GESTIS: 490207, PubChem: 10298, ChemSpider: 9876, Wikidata: Q26840770.
- ↑ a b c Eintrag zu Auraminhydrochlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Datenblatt Auramin O bei Merck, abgerufen am 22. September 2013.
- ↑ Eintrag zu 4,4'-carbonimidoylbis[N,N-dimethylaniline] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Auramin), abgerufen am 1. November 2019.