| Abamectin (INN)[1] | |||||
| Andere Namen | Avermectin | ||||
| Name | Avermectin B1a | Avermectin B1b | |||
| Strukturformel | 
| ||||
| CAS-Nummer | 71751-41-2 | ||||
| 65195-55-3 | 65195-56-4 | ||||
| PubChem | 6434889 | 6858005 | |||
| Summenformel | C48H72O14 | C47H70O14 | |||
| Molare Masse | 873,09 g·mol−1 | 859,06 g·mol−1 | |||
| Aggregatzustand | fest | ||||
| ATC-Code | QP54AA02 | ||||
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff[2] | ||||
| Schmelzpunkt | 155–157 °C[2] | ||||
| Dichte | 1,16 g·cm−3 (21 °C)[3] | ||||
| Löslichkeit | nahezu unlöslich in Wasser[2] | ||||
| GHS- Kennzeichnung |
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert
Gefahr[5] | ||||
| H- und P-Sätze | 361d‐300‐330‐372‐410 | ||||
| 201‐260‐273‐301+310+330‐304+340+310‐403+233[2] | |||||
| Toxikologische Daten | 10 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6] | ||||
Abamectin ist ein natürliches Fermentationsprodukt des Bakteriums Streptomyces avermitilis.[7]
Chemische Eigenschaften
BearbeitenAbamectin besteht aus zwei sehr ähnlichen Molekülen (mindestens 80 % Avermectin B1a und nicht mehr als 20 % Avermectin B1b), die beide zur Stoffgruppe der Avermectine gehören.[7] Abamectin ist weitgehend wasserunlöslich und ist empfindlich gegen Sonnenlicht.[8]
Durch Hydrierung von Abamectin wird der ebenfalls insektizide, akarizide und nematizide Wirkstoff Ivermectin erhalten. Diese Reaktion ist mit dem Wilkinson-Katalysator möglich.[9]
Verwendung
BearbeitenPflanzenschutz
BearbeitenAbamectin wird wegen seiner akariziden und insektiziden Wirkung[10] (Wirkung gegen Milben und Insekten) zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen verwendet.
Abamectin ist in vielen Staaten der EU, auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[11] Bei der Zulassung vor der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit EFSA waren zwei Studien aus den Jahren 2005 und 2007 von der Firma Syngenta zurückgehalten worden, welche ein „akutes Risiko“ für Menschen nicht ausschließen. Daher darf Abamectin bei Äpfeln und Birnen nicht mehr eingesetzt werden.[12]
Tiermedizin
BearbeitenAbamectin ist ferner gegen Fadenwürmer (Nematoden) wirksam und wird in der Tiermedizin gegen Würmer und verschiedene Ektoparasiten des Rindes und anderer Nutztiere eingesetzt.[13] In den deutschsprachigen Ländern sind keine Fertigarzneimittel zugelassen.
Handelsnamen
BearbeitenAbba, Affirm, Agri-Mek, Avicta, Avid, Dynamec, Vertimec Pro, Zephyr
Weblinks
Bearbeiten- Eintrag zu Abamectin bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ INN Recommended List 25, World Health Organisation (WHO), 9. Mai 1985.
- ↑ a b c d Datenblatt Abamectin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Extoxnot: Abamectin, abgerufen am 14. Mai 2017.
- ↑ Eintrag zu abamectin (combination of avermectin B1a and avermectin B1b) (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag zu Abamectin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. August 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Merck Index; an Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 11th ed., Rahway, NJ 07065, Merck & Co., Inc. 1989, 11(3), 1989.
- ↑ a b Yehia A. Osman, Heshmat S. Aldesuquy, Sadia A. Younis, Suzan Hussein: Characterization and optimization of abamectin—a powerful antiparasitic from a local Streptomyces avermitilis isolate. In: Folia Microbiologica. 23. April 2020, doi:10.1007/s12223-020-00779-4.
- ↑ John G. MacConnell, Richard J. Demchak, Franz A. Preiser, Richard A. Dybas: Relative stability, toxicity, and penetrability of abamectin and its 8,9-oxide. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 37, Nr. 6, November 1989, S. 1498–1501, doi:10.1021/jf00090a009.
- ↑ Mariano D. Cristaldi, María I. Cabrera, Ernesto C. Martínez, Ricardo J. A. Grau: Finding the Simplest Mechanistic Kinetic Model Describing the Homogeneous Catalytic Hydrogenation of Avermectin to Ivermectin. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 50, Nr. 8, 20. April 2011, S. 4252–4263, doi:10.1021/ie101289h.
- ↑ Technisches Datenblatt Vertimec ( vom 1. April 2016 im Internet Archive) (PDF; 177 kB) bei syngenta.com, abgerufen am 11. Juni 2013.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Abamectin (aka avermectin) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Abamectin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. März 2016.
- ↑ Eva Achinger: Sicherheitslücke bei Pestizidzulassungen. Abgerufen am 1. Juni 2023. tagesschau.de
- ↑ Tatjana Tišler, Nevenka Kožuh Eržen: Abamectin in the aquatic environment. In: Ecotoxicology. Band 15, Nr. 6, August 2006, S. 495–502, doi:10.1007/s10646-006-0085-1.